diphenyl ethynylphosphonate | 1383707-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ethynylphosphonate
• CAS: 1383707-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₁O₃P
• 分子量: 258.213
• InChiKey: DBXLRABOFJPCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl ethynylphosphonate 在 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-phenoxy-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  金催化的芳基炔基膦酸酯的氢芳基化反应合成香豆香豆素。

  摘要：

  AbstractIntramolecular hydroarylation using aryl alkynylphosphonates proceeds smoothly with a gold/silver catalyst in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in the 6‐endo mode, thus affording a unique synthetic method for phosphacoumarins having various functional groups, which could be a privileged structure and prevalent scaffold in phosphorus heterocycles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300545
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以36%的产率得到diphenyl ethynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine/Palladium-Catalyzed Syntheses of Alkylidene Phthalans, 3-Deoxyisoochracinic Acid, Isoochracinic Acid, and Isoochracinol

  摘要：

  In this study we used sequential catalysis-PPh3-catalyzed nucleophilic addition followed by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization-to construct complex functionalized alkylidene phthalans rapidly, in high yields, and with good stereoselectivities (E/Z ratios of up to 1:22). The scope of this Michael-Heck reaction includes substrates bearing various substituents around the alkylidene phthalan backbone. Applying this efficient sequential catalysis, we accomplished concise total syntheses of 3-deoxyisoochacinic acid, isoochracinic acid, and isoochracinol.

  DOI：

  10.1021/ol301154f