N,N-bis(2-butynyl)-(2-trimethylsilyl)ethansulfonamide | 1203947-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-butynyl)-(2-trimethylsilyl)ethansulfonamide
• CAS: 1203947-20-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 285.483
• InChiKey: NYSVDNYXJZYVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-butynyl)-(2-trimethylsilyl)ethansulfonamide 、 N-α-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L,D-propargylglycine methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以64%的产率得到(R,S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4,7-dimethyl-2-trimethylsilylethylisoindolin-5-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成非蛋白质的苯丙氨酸衍生物†

  摘要：

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。

  DOI：

  10.1039/b910961g
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N,N-bis(2-butynyl)-(2-trimethylsilyl)ethansulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成非蛋白质的苯丙氨酸衍生物†

  摘要：

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。

  DOI：

  10.1039/b910961g

文献信息

• Expeditious Preparation of Open-Cage Fullerenes by Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes and C₆₀ : An Experimental and Theoretical Study
  作者：Albert Artigas、Anna Pla-Quintana、Agustí Lledó、Anna Roglans、Miquel Solà

  DOI：10.1002/chem.201802298

  日期：2018.7.25

  di‐π‐methane rearrangement followed by a retro‐[2+2+2] cycloaddition. The obtained open‐cage fullerenes can be derivatized by Suzuki–Miyaura cross‐coupling or subjected to ring expansion to deliver a 12‐membered ring orifice in the fullerene structure. Overall, the methodology presented constitutes a straightforward entry to functional open‐cage C60 fullerene derivatives by employing catalytic methods

  通过使用铑（I）催化，已开发出一种新颖的方法，可将C 60转变为各种开笼式富勒烯衍生物。该转化包括二炔1和C 60之间的部分分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，以生成环己二烯稠合的富勒烯，并随之进行正式的[4 + 4] /复古[2 + 2 + 2]重排提供开笼式富勒烯2。最值得注意的是，该过程无需光激发即可进行。通过DFT计算已经合理化了这种转变的完整机制，该机制表明，在[2 + 2 + 2]环加成反应之后，环己二烯融合的中间体通过Rh催化的二-π-甲烷重排，然后再转化为最终产物。逆向[2 + 2 + 2]环加法。所获得的开笼式富勒烯可以通过Suzuki-Miyaura交叉偶联衍生化，也可以进行扩环以在富勒烯结构中提供12元环孔。总体而言，所提出的方法是采用催化方法直接进入功能性开笼C 60富勒烯衍生物的方法。