(Z)-2-[(3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4Z)-ylidenemethyl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester | 91298-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-[(3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4Z)-ylidenemethyl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 91298-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: HCCKQWWXMRDJQN-QJTLKQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-[(3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4E)-ylidenemethyl]-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖的knoevenagel反应的研究

  摘要：

  摘要研究了2,5-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖与乙酰乙酸甲酯或2,4-戊二酮的Knoevenagel反应，并将反应产物进一步环化为螺糖苷（4 R，5R，8R）-2，2-二甲基氧杂戊烷[4，3-d] [1，3]二氧戊环-5-螺-2′-（4-甲氧羰基-5-甲基-2，3-二氢呋喃） ，（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧杂戊烷[4,3-d]-[1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-甲氧羰基-5-甲基-2， 3-二氢呋喃）和（4 R，5 S，8 R）-2,2-二甲基氧戊烷[4,3- d] [1,3]二氧戊环-5-螺-2'-（4-乙酰基-5-甲基-2,3-二氢呋喃）。不同的C-糖苷（4 R，5 S）-5-（2,3-O-异亚丙基-α-d-异呋喃呋喃糖基）-4-甲氧基羰基-3-甲基环己基-2-en-1-one 1与2当量的长时间Knoevenagel反应。乙酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85356-2