4-methylquinolin-2-yl nonafluorobutane-1-sulfonate | 93131-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-methylquinolin-2-yl nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: 4-methylquinoline-2-yl nonaflate；4-methylquinolin-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(4-methylquinolin-2-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 93131-77-2
• 化学式: C₁₄H₈F₉NO₃S
• 分子量: 441.274
• InChiKey: RNXMLIUIRXWROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylquinolin-2-yl nonafluorobutane-1-sulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Spaltung phenolischer und enolischer Perfluoroalkansulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30873
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-羟基-4-甲基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methylquinolin-2-yl nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Practical Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Zinc Pivalates with Unsaturated Nonaflates and Triflates

  摘要：

  A practical nickel-catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl or alkynylzinc pivalates with various unsaturated nonaflates or triflates is described. Organozinc pivalates allow these cross-couplings to take place with high yields and a low catalyst loading (0.5 mol %). Couplings with (E)- and (Z)-alkenyl triflates proceed with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03417

文献信息

• Microwave-Assisted Trans-Halogenation Reactions of Various Chloro-, Bromo-, Trifluoromethanesulfonyloxy- and Nonafluorobutanesulfonyloxy-Substituted Quinolines, Isoquinolines, and Pyridines Leading to the Corresponding Iodinated Heterocycles
  作者：Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo9008386

  日期：2009.7.3

  Microwave irradiation of certain chloro-, bromo-, trifluoromethanesulfonyloxy- and nonafluorobutanesulfonyloxy-substituted quinolines in the presence of acetic. anhydride and sodium iodide leads, via a trans-halogenation process, to the corresponding iodides in high yield. Related conversions involving pyridines and isoquinolines can also be achieved under similar conditions.
• SUBRAMANIAN, L. R.;GARCIA, MARTINEZ, A.;HERRERA, FERNANDEZ, A.;MARTINEZ, +, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 481-485
  作者：SUBRAMANIAN, L. R.、GARCIA, MARTINEZ, A.、HERRERA, FERNANDEZ, A.、MARTINEZ, +

  DOI：——

  日期：——