1,2-diphenylbenzo[f]-isoquinolin-4(3H)-one | 1360651-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenylbenzo[f]-isoquinolin-4(3H)-one
• CAS: 1360651-41-7
• 化学式: C₂₅H₁₇NO
• 分子量: 347.416
• InChiKey: LXNVGRKUDSITHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,2-diphenylbenzo[f]-isoquinolin-4(3H)-one 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以52%的产率得到14-phenylbenzo[f]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  钯通过CH / N-H键裂解与CO催化的异喹啉酮与CO的氧化环羰基化：容易获得Isoindolo [2,1-b] isoquinoline-5,7-dione衍生物

  摘要：

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800347
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 3,5-二硝基苯甲酸钾盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,2-diphenylbenzo[f]-isoquinolin-4(3H)-one 、 3,4-diphenylbenzo[g]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰甲酰胺作为氧化导向基团用于钌催化的 CH 活化/环化

  摘要：

  N-磺酰基甲酰胺既可以作为 C-H 活化的导向基团，也可以作为 Ru 催化的炔烃环化反应中的内部氧化剂，以产生异喹诺酮。在研究的所有 N-磺酰甲酰胺中，发现 N-(2,6-二氟苯基)磺酰胺衍生物最有效，并导致形成不稳定的亚磺酸盐副产物，在反应条件。所描述的异喹诺酮合成为目前已知的异羟肟酸和亚砜亚胺衍生物的无痕环化提供了替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601582

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Ru(II) Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of Isoquinolones with N‐Substituted Maleimides
  作者：Kaushik Seal、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/adsc.202300963

  日期：2024.4.23

  Mechanistically dehydrogenative, oxidative C-C followed by C-N cross-coupling and aza-michael reaction pathway led to the corresponding fused and spiro-products respectively. A diversified library of eighty-one (81) such two products were synthesized by employing this methodology. The fused and the spirocyclized polyheterocyclic compounds absorbed at λmax 240-270 nm range, however only spiro-compounds produced

  本文报道了钌(II)催化的无添加剂的不同马来酰亚胺在3,4-二取代异喹诺酮上的氧化、脱氢成环反应，得到稠合和螺环化的异喹啉-异喹诺酮和异吲哚并-异喹诺酮衍生物。通过简单地改变溶剂和氧化剂，在两种不同的条件下，该方法产生了两种不同的多-N-杂环化产物。在使用 Ru(II) 催化剂的邻位 C-H 活化中，策略性地使用异喹诺酮-NH 作为内部导向基团。机械脱氢、氧化C-C，随后是C-N交叉偶联和氮杂迈克尔反应途径，分别产生相应的稠合和螺环产物。采用这种方法合成了包含八十一 (81) 种这样两种产品的多样化库。稠合和螺环化多杂环化合物在 λmax 240-270 nm 范围内吸收，但只有螺环化合物在 λem 391-450 nm 范围内产生蓝色荧光。