2-甲基-5-苯基-戊-1-烯-4-炔-3-醇 | 100518-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基-戊-1-烯-4-炔-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-pent-1-en-4-in-3-ol
• CAS: 100518-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YXCDWYNUOGJSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-戊-1-烯-4-炔-3-醇 在 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-((2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-yl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Au催化串联重排和氢芳基化反应合成噻吩并[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00617
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-甲基-5-苯基-戊-1-烯-4-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed arylative annulation of 1,4-enynes with arylboronic acids

  摘要：

  铑（i）催化的芳基环化反应，使用芳基硼酸与1,4-炔烃反应，生成1,1-二取代的3-(芳基亚甲基)茚烷，通过加成-1,4-铑迁移-加成的顺序进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02210f

文献信息

• Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones
  作者：Stephen J. Heffernan、James P. Tellam、Marine E. Queru、Andrew C. Silvanus、David Benito、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、Benjamin I. Andrews、David R. Carbery

  DOI：10.1002/adsc.201300018

  日期：2013.4.15

  The gold‐catalysed double functionalisation of indoles is presented. Enynones are used to annulate indoles via a double sodium tetrachloroaurate‐catalysed process involving a mixture of CH activation and alkyne activation modes of promotion. Good yields for the formation of medicinally relevant [6,5,7]‐tricyclic indoles are realised.

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。
• Reactivity of 3-silyloxy-1,4-enynes: Gold(III)-catalyzed regioselective nucleophilic substitution
  作者：Timm T. Haug、Tobias Harschneck、Alexander Duschek、Chang-Uk Lee、Jörg T. Binder、Helge Menz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.062

  日期：2009.2

  Gold-catalyzed reactions of 3-silyloxy-1,4-enynes with alcohols afford primary, secondary, and tertiary pent-2-en-4-ynyl ethers in moderate to excellent yields. The substitution proceeds with high regioselectivity. An initial cyclization providing five-membered carbocycles instead was not observed under the reaction conditions. Control experiments show that these reactions are also catalyzed by Bronsted- and Lewis-acids, although scope and yields are markedly reduced. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3009403

  日期：2012.7.20

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.
• Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3871,3873
  作者：Parker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones by Hg(II)- Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyl-2,3-epoxy Alcohols
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper、Catriona A. Oare、Timothy Walsgrove

  DOI：10.1021/jo9715837

  日期：1998.6.1