3,5-dimethylbenzyl trifluoroacetate | 52040-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzyl trifluoroacetate
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 52040-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: HHGNVWJQRCFHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 均三甲苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 quinuclidine N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到3,5-dimethylbenzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  在 Photoredox 催化下使用 N-三氟乙酰氧基奎宁盐对 1°、2° 和 3° 苄基 C(sp3)–H 键供体进行氧化三氟乙酰氧基化

  摘要：

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02946

文献信息

• Kinetics and mechanism of aromatic thallation. Identification and proof of competing electrophilic and electron-transfer pathways
  作者：W. Lau、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00335a039

  日期：1984.11

  Etude des reactions de divers polymethylbenzenes avec le tris-trifluoroacetate de thallium dans l'acide trifluoroacetique

  多甲基苯三氟乙酸盐三氟乙酸铊反应练习曲
• Electron-transfer chain catalysis of substitution reactions. Experimental evidence for the S_ON2 mechanism
  作者：Lennart Eberson、Lennart Jönsson

  DOI：10.1039/c39800001187

  日期：——

  Two possible cases of an oxidative electron-transfer chain catalysis mechanism, the SON2 mechanism, are presented: the anodic ‘oxidation’ of 4-fluoroanisole in the presence of acetate ion to give 4-acetoxyanisole, and the CuIII‘oxidation’ of chloro- and fluoro-benzene in the presence of water to give phenol.

  介绍了氧化电子转移链催化机理的两种可能的情况，即S ON 2机理：在乙酸根离子存在下4-氟茴香醚的阳极“氧化”生成4-乙酰氧基苯甲醚，以及Cu III “氧化”在水的存在下，加入氯苯和氟苯，得到苯酚。
• Effect of catalyst on the fluorination of methyl-substituted benzenes with xenon difluoride
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1021/jo00161a017

  日期：1983.7