(Z)-2-Acetylamino-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 253327-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Acetylamino-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 253327-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WFKDAKLNXMPVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 Rh-complex of (R,R)-[-CH₂P(Ph)((1-OiPr)naphth-2-yl)]2 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以99.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS

  摘要：

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。

  公开号：

  US20100099875A1

文献信息

• Aminophosphine Phosphinites Derived from Chiral 1,2-Diphenyl-2-aminoethanols: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rongliang Lou、Aiqiao Mi、Yaozhong Jiang、Yong Qin、Zhi Li、Fangmin Fu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00481-6

  日期：2000.8

  A series of chiral aminophosphine phosphinites DPAMPPs was synthesized from optically active 1,2-diphenyl-2-aminoethanols. The erythro-DPAMPPs were found to serve as excellent ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. For an array of dehydroamino acid precursors, remarkably high enantioselectivity (up to 98.4% e.e.) and reactivity (the ratio of substrate/catalyst

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。