n-pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1469884-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-pentoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1469884-46-5
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆
• 分子量: 610.791
• InChiKey: BWEQZFNHLFSVMU-QGVRFUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 dipotassium peroxodisulfate 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 n-pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 pentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氧化活化对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷进行化学糖基化

  摘要：

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01050

文献信息

• GaCl3-catalyzed activation of alkynyl glycosides for the synthesis of O-glycosides
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra N. Yadav、Manoj K. Gupta、Nikhil Srivastava、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1091-7

  日期：2014.3

  AbstractA catalytic amount of GaCl3 (5 mol%) was found to activate alkynyl glycosides effectively under mild reaction conditions to furnish a variety of O-glycosides in good yields with high β-selectivity. Graphical abstract

  摘要发现在适度的反应条件下催化量的GaCl 3（5mol％）有效地活化炔基糖苷，以高产率和高β选择性提供各种O-糖苷。 图形概要
• Stereoselective Organocatalyzed Glycosylation of Glycosyl Trichloroacetimidate Donors: Thiouracil as Brønsted Acid Catalyst
  作者：Ashwani Tiwari、Ariza Khanam、Mohan Lal、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202400067

  日期：2024.8.6

  report thiouracil-catalyzed α-selective O-glycosylations employing easily accessible glycosyl trichloroacetimidate donors without using any co-catalyst or additive. A variety of alcohol nucleophiles including saccharides, and amino acids with different protecting groups containing glycosyl trichloroacetimidate donors were successfully α-glycosylated using an operationally simple protocol. Moreover, mechanistic

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。