(2S,3R)-2-benzyl-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide | 1373432-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyl-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide
• CAS: 1373432-38-2
• 化学式: C₂₆H₂₉O₄P
• 分子量: 436.488
• InChiKey: IBKXFNLVDHPPSB-FWUCURJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzyl-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,3S)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-3-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-2-(苯基甲基)-1,3-苯并氧杂磷杂戊环
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-benzyl-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Ligand-Accelerated Stereoretentive Suzuki–Miyaura Coupling of Unprotected 3,3′-Dibromo-BINOL
  作者：Bo Qu、Nizar Haddad、Sonia Rodriguez、Joshua D. Sieber、Jean-Nicolas Desrosiers、Nitinchandra D. Patel、Yongda Zhang、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Shengli Ma、Uwe Jörg Ries、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02368

  日期：2016.2.5

  An efficient synthesis of the enantiomerically pure 3,3'-bis-arylated BINOL derivatives is accomplished through the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of the unprotected 3,3'-dibromo-BINOL with complete retention of enantiopurity. The active catalyst system Pd(OAc)(2)/BI-DIME has enabled mild reaction conditions at palladium loads as low as 500 ppm.