Methyl-(3-methyl-7-oxy-3H-purin-6-yl)-amine | 185201-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Methyl-(3-methyl-7-oxy-3H-purin-6-yl)-amine
• CAS: 185201-16-5
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: UVQGCRXEMCDYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(3-methyl-7-oxy-3H-purin-6-yl)-amine 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [7-Methoxy-3-methyl-3,7-dihydro-purin-(6E)-ylidene]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXVIII. An Alternative Synthesis of the Sea Anemone Purine Alkaloid Caissarone.

  摘要：

  N6, 3-二甲基-8-氧代腺嘌呤（9-去甲基凯沙酮）（5b）是由 N6, 3-二甲基腺嘌呤（2b）与间氯过氧苯甲酸进行 N（7）-氧化，然后用 MeI 进行 O-甲基化，再用 NaOH 水溶液处理而得到的。本文总结了二甲基化的 8-氧代腺嘌呤 5b 及其八种区域异构体的紫外光谱数据，其中包括首次制备的 O8，9-二甲基异构体 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1867
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基嘌呤 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Methyl-(3-methyl-7-oxy-3H-purin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIII. Syntheses of 8-Alkoxy- and 8-Hydroxy-3-alkyladenines from 3-Alkyladenine 7-Oxides through 7-Alkoxy-3-alkyladenines.

  摘要：

  7- 烷氧基-3-烷基腺嘌呤高氯酸盐（9）由 3-烷基腺嘌呤（4）通过 N-氧化，然后在 N，N-二甲基乙酰胺中用烷基卤化物进行烷基化制备而成。由此得到的 7-甲氧基衍生物 9d、g、j 在沸腾的 0.1 N 氢氧化钠水溶液中分别以 74%、72% 和 39% 的产率得到 3-甲基-8-羟基腺嘌呤（7a）、3-乙基-8-羟基腺嘌呤（7b）和 3-苄基-8-羟基腺嘌呤（7c）。室温下，用甲醇中的甲醇钠处理 9d、g、j，可得到 3-烷基-8-甲氧基腺嘌呤（10m、p、q），收率为 91%-98%。用乙醇中的乙醇钠对 9d 进行类似处理，可得到 8-乙氧基-3-甲基腺嘌呤（10n），收率为 89%。在甲醇存在下，用 0.1 N 氢氧化钠水溶液处理 9d、j，分别以 77% 和 84% 的收率制备出化合物 10m、q。这种方法适用于合成 8-苄氧基化合物 10o：用氢氧化钠水溶液和苄醇的混合物处理 7-苄氧基-3-甲基腺嘌呤高氯酸盐（9f），产率为 60%。化合物 7 可由 9 至 10 交替制备。例如，用甲醇钠处理 9j，然后用沸腾的 1 N 盐酸水解得到 10q，总产率为 84%。另一方面，3-甲基腺嘌呤 7-氧化物（8a）与硫酸二甲酯在 0.1 N 氢氧化钠水溶液中发生甲基化反应，在没有或有添加甲醇的情况下，得到 N6，3-二甲基腺嘌呤 7-氧化物（14），收率为 13% 或 14%，同时得到 7a（收率为 4%）或 10m（收率为 11%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2025