3-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid | 152267-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-5-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 152267-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₇
• 分子量: 444.364
• InChiKey: XWXFMTXRVMPNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙烷二醇 2-硝酸酯 、 3-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.6%的产率得到2-nitrooxypropyl-3-nitrooxypropyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Study of Antihypertensive 1,4-Dihydropyridine Derivatives Having Nitrooxyalkyl Moieties at the 3 and 5 Positions.

  摘要：

  1, 4-二氢吡啶衍生物在 3 和 5 位上有两个硝基氧烷基作为酯，具有抗高血压活性。为了了解取代基如何影响生物活性，研究人员采用模糊自适应最小二乘法（FALS 91）对 27 个化合物的定量结构-活性关系（QSAR）进行了分析。QSAR 模型表明，1, 4-二氢吡啶 4 位上的疏水性和电子效应以及硝基氧烷基酯成分的特殊结构对抗高血压活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1060
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrooxypropyl acetoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-nitrooxypropoxycarbonyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Study of Antihypertensive 1,4-Dihydropyridine Derivatives Having Nitrooxyalkyl Moieties at the 3 and 5 Positions.

  摘要：

  1, 4-二氢吡啶衍生物在 3 和 5 位上有两个硝基氧烷基作为酯，具有抗高血压活性。为了了解取代基如何影响生物活性，研究人员采用模糊自适应最小二乘法（FALS 91）对 27 个化合物的定量结构-活性关系（QSAR）进行了分析。QSAR 模型表明，1, 4-二氢吡啶 4 位上的疏水性和电子效应以及硝基氧烷基酯成分的特殊结构对抗高血压活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1060