methyl 2-nitro-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate | 499973-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-nitro-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-nitro-5-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 499973-04-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: UBKCINUCOWJLOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-nitro-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (S)-1-(2-Amino-5-propoxy-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7- O-官能化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的简便合成方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00940-7
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-nitro-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  7- O-官能化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的简便合成方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00940-7