3-[(S)-2-Benzyloxy-1-((1S,2S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-imidazolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 528894-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2-Benzyloxy-1-((1S,2S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-imidazolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 528894-14-6
• 化学式: C₄₁H₄₅N₃O₆
• 分子量: 675.825
• InChiKey: ZMBFWZXVBJKDSU-XHNBAOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2-Benzyloxy-1-((1S,2S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-imidazolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-{3-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-guanidino-pentanoyl]-imidazolidin-1-yl}-propionylamino)-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷类化合物的简便合成和裂解，以一种新颖的保护策略来制备含有还原的酰胺生物等排体的肽

  摘要：

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02562-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 benzyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoate 在 Montmorillonite KSF 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到3-[(S)-2-Benzyloxy-1-((1S,2S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-imidazolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷类化合物的简便合成和裂解，以一种新颖的保护策略来制备含有还原的酰胺生物等排体的肽

  摘要：

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02562-5