N-(4-bromophenyl)-α-(4-methoxyphenyl)-nitrone | 1126722-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-α-(4-methoxyphenyl)-nitrone
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1126722-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: PJVBAPXDLRIRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-α-(4-methoxyphenyl)-nitrone 在 (S,R)-[(C₅Me₅)Rh(DPPP*)(H₂O)](SbF₆)₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 C₂₆H₂₇BrN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of [3+2] cycloaddition reaction of methacrolein with diarylnitrones catalyzed by chiral rhodium complex

  摘要：

  DOI：

  10.33224/rrch/2019.64.11.05
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-溴-4-硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-α-(4-methoxyphenyl)-nitrone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？炔烃与硝基的氢环化反应：不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的区域特异性途径

  摘要：

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503997

文献信息

• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• A Highly Site-, Regio-, and Stereoselective Lewis Acid Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition of Methylenecyclopropane-1,1-Diesters with C,N-Diarylnitrones
  作者：Bao Hu、Jianlin Zhu、Siyang Xing、Jie Fang、Ding Du、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200801990

  日期：2009.1.2

  Another pathway: A new type of Lewis acid promoted [3+3] cycloaddition of methylenecyclopropane‐1,1‐diesters with C,N‐diarylnitrones is disclosed. This cycloaddition is highly site‐, regio‐, and stereoselective and proceeds in moderate‐to‐excellent yields. A three‐component one‐pot version of the cycloaddition is also reported.

  另一途径：公开了一种新型的路易斯酸促进了亚甲基环丙烷-1,1-二酯与C，N-二芳基硝酮的[3 + 3]环加成反应。这种环加成反应具有很高的位点，区域和立体选择性，产率中等至优异。还报告了三组分一锅法的环加成反应。
• Selective Synthesis of Indoles by Cobalt(III)-Catalyzed C–H/N–O Functionalization with Nitrones
  作者：Hui Wang、Marc Moselage、María J. González、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02937

  日期：2016.4.1

  redox-neutral annulation of alkynes by differently decorated nitrones set the stage for a step-economical access to indoles with ample substrate scope. The redox-neutral C–H/N–O functionalization process proceeded through kinetically relevant C–H activation by carboxylate assistance, and displayed an excellent site- and regio-selectivity with unsymmetrical nitrones and alkynes.

  炔烃通过不同装饰的硝酮进行氧化还原中性环化，为逐步经济地获得具有足够底物范围的吲哚奠定了基础。氧化还原中性的C–H / N–O官能化过程通过与羧酸有关的动力学相关的C–H活化而进行，并显示出出色的位点和区域选择性，以及不对称的硝酮和炔烃。
• 10.33224/rrch.2019.64.11.05
  作者：Djahieche, Madiha、Boufenaya, Hamza、Boukhari, Abbes

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.11.05

  日期：——