trichogin GA IV | 1211530-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichogin GA IV
• CAS: 1211530-13-0
• 化学式: C₄₄H₈₁N₁₁O₁₁
• 分子量: 940.194
• InChiKey: VPZOKQWJPDRPRB-WJSWYMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  337.25
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trichogin GA IV
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上化学的新型高度多功能手柄：Pipercolic接头

  摘要：

  通过赖氨酸残基的侧链锚定，修饰氨基酸，C末端修饰的伪肽和环状肽的合成说明了管状连接子（Pip-linker）的多功能性。第一个残基的引入很容易完成，并且Pip-linker具有足够的鲁棒性以支持各种化学修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201201452

文献信息

• Synthesis of Peptide Alcohols on the Basis of an O-N Acyl-Transfer Reaction
  作者：Julien Tailhades、Marie-Aude Gidel、Benjamin Grossi、Jennifer Lécaillon、Luc Brunel、Gilles Subra、Jean Martinez、Muriel Amblard

  DOI：10.1002/anie.200904276

  日期：2010.1.4

  alcohols cannot be synthesized by conventional solid‐phase peptide synthesis (SPPS) because of the absence of a free carboxylic group to attach to the resin. This problem was circumvented by anchoring a β‐amino alcohol residue to the resin to provide a starting point for SPPS. An intramolecular O–N acyl shift completed the synthesis of the desired peptides (see scheme).

  更好地制造麻烦：C末端肽醇无法通过常规固相肽合成（SPPS）进行合成，因为缺少游离的羧基可与树脂连接。通过将β-氨基醇残基固定在树脂上以提供SPPS的起点，可以避免此问题。分子内的O–N酰基转移完成了所需肽的合成（请参见方案）。