Cyclopentylidene-phenethyl-amine | 39672-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopentylidene-phenethyl-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)cyclopentanimine
• CAS: 39672-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RWRKVUWRSPWHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentylidene-phenethyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-cyclopentyl-2-phenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Cyclopentylidene-phenethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• Fused N‐Heterocycles with Contiguous Stereogenic Centers Accessed by an Asymmetric Catalytic Cascade Reaction of Tertiary Enamides
  作者：Li Zhen、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei‐Xiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201904596

  日期：2020.1.7

  this article a cascade reaction strategy for the synthesis of complex N-heterocyclic compounds with contiguous and tetrasubstituted stereogenic carbons. Under the sequential catalysis of a chiral binol-Ti complex and BF3 , cyclopentanone-derived tertiary enamides undergo an enantioselective enamine addition to ketone carbonyls followed by diastereoselective trapping of the resulting acyliminiums by electron-rich

  我们在本文中报道了一种用于合成具有连续和四取代的立体碳的复杂N-杂环化合物的级联反应策略。在手性二元醇-Ti配合物和BF3的顺序催化下，环戊酮衍生的叔酰胺经酮羰基的对映选择性烯胺加成，然后通过富电子芳基部分非对映选择性地捕获所形成的亚胺，以提供四元和五元环。稠合的N杂环产物作为唯一的非对映异构体，高收率，ee高达99％。