4-(6-bromo-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino)-cyclohexanol | 864546-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 4-(6-bromo-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino)-cyclohexanol
• 英文别名: 4-[(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 864546-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₄O
• 分子量: 311.181
• InChiKey: SFWOPSFPTVMNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸 、 4-(6-bromo-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino)-cyclohexanol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以41%的产率得到3-[8-(4-hydroxy-cyclohexylamino)-imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl]-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO '1,2-A' PYRAZINE COMPOUNDS WHICH INTERACT WITH PROTEIN KINASES
  [FR] COMPOSES DE 1,2-A' PYRAZINE IMIDAZO INTERAGISSANT AVEC LES PROTEINES KINASES

  摘要：

  本发明涉及一种式I的新型化合物，以及制备这些化合物的药物化合物的方法，以及化合物在抑制蛋白激酶中的应用，特别是丝氨酸/苏氨酸激酶，更具体地是丝氨酸/苏氨酸激酶，更具体地是c-Jun NH2-teminal激酶（JNKs）。该发明还涉及这些化合物在医学上的应用，特别是在预防和/或治疗包括炎症性疾病、癌症、血管生成、糖尿病、代谢性疾病和神经系统疾病在内的各种疾病中的应用。

  公开号：

  WO2005085252A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基环己醇 、 6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(6-bromo-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives as selective inhibitors of Aurora-A kinase in cells

  摘要：

  Co-crystallisation of the imidazo[1,2-a]pyrazine derivative 15 (3-chloro-N-(4-morpholinophenyl)-6-(pyridin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine) with Aurora-A provided an insight into the interactions of this class of compound with Aurora kinases. This led to the design and synthesis of potent Aurora-A inhibitors demonstrating up to 70-fold selectivity in cell-based Aurora kinase pharmacodynamic biomarker assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.091