2,2'-(4-phenylbutane-2,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1609628-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(4-phenylbutane-2,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609628-55-8
• 化学式: C₂₂H₃₆B₂O₄
• 分子量: 386.147
• InChiKey: XLIMOGMMWHAKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(4-phenylbutane-2,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联宝石双（硼酸酯）与卤代芳烃：替代访问第四纪α-芳醛

  摘要：

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03560
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2'-(4-phenylbutane-2,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/Cu催化脱羧C(sp3)−C(sp3)偶联以获得富含C(sp3)的宝石二硼基烷烃

  摘要：

  通过双光氧化还原/铜催化作用，通过双光氧化还原/铜催化，实现了各种烷基羧酸与偕二硼基金属试剂的温和且高选择性的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 交叉偶联二硼基甲基化，提供了一系列 C(sp 3 ) ) 富含宝石二硼基烷烃，具有 1°、2°、甚至 3° β 位。

  DOI：

  10.1002/anie.202401782

文献信息

• α-烯基醛类化合物及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN110294669A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明公开了一种α‑烯基醛类化合物，其合成方法通过对偕二硼酸酯类化合物活化，利用金属催化与溴代烯烃在N,N‑二甲基甲酰中，可得到相应的α‑烯基醛类化合物。本发明可以一步构建α‑烯基醛类化合物，不需要多步的氧化还原等过程，这很大程度上降低了该类化合物合成过程中的时间和经济成本；该方法可以用于制备含有季碳中心的α‑烯基醛类化合物；该方法有效地避免了存在的诸如羟醛缩合等副反应，产率较高，因此在合成工艺中，降低了产物纯化的难度，减少了废弃物的处理成本。
• α-C–H borylation of secondary alcohols <i>via</i> Ru/Fe relay catalysis: building a platform for alcoholic C–H/C–O functionalizations
  作者：Qing Zhu、Zeyu He、Lu Wang、Yue Hu、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1039/c9cc06135e

  日期：——

  unprecedented α-C–H borylation of secondary alcohols was successfully achieved and delivered various tertiary α-boryl alcohols via [Ru]/[Fe] relay catalysis. The dehydrogenation catalyst (Ru) and borylation catalyst (Fe) interacted to increase the chemoselectivity. By installing the “platform functional group” Bpin via this α-C–H borylation, several alcoholic α-C–H and C–O bond functionalizations were

  通过[Ru] / [Fe]中继催化，成功实现了前所未有的仲醇α-C–H硼化，并提供了各种叔α-硼醇。脱氢催化剂（Ru）和硼化催化剂（Fe）相互作用以增加化学选择性。通过这种α-C–H硼化作用安装“平台官能团” Bpin ，成功实现了几种醇化的α–C–H和C–O键功能化。
• Base-promoted, deborylative secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides with internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes: a facile derivatization of 2,2′-bipyridyl analogues
  作者：Chiwon Hwang、Woohyun Jo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1039/c7cc03731g

  日期：——

  A base-promoted, secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides using internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as alkylation reagents is reported. The reaction exhibit broad scope, providing deoxygenated secondary alkylated N-heteroaromatic compounds with high efficiency. The usefulness of the developed protocol is evidenced by sequential direct alkylation of 2,2′-bipyridine-N-oxide.

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。
• Difunctionalization of ketones <i>via gem</i>-bis(boronates) to synthesize quaternary carbon with high selectivity
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1039/c8cc07781a

  日期：——

  quaternary centres from ketones via the diborylation process and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. This methodology, which simultaneously introduces two different kinds of electrophilic structures, exhibits a large substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products with aldehyde and allylic groups have proved to be versatile synthons to prepare complex molecules crucial for natural

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。
• Synthesis of α-Haloboronates by the Halogenation of <i>gem</i>-Diborylalkanes via Tetracoordinate Boron Species
  作者：Shangteng Liao、Jinchao Liang、Chaokun Li、Nan Chen、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00982

  日期：2023.4.28

  applications in organic chemistry as synthetic synthons; however, traditional synthetic methods of α-haloboronates are harsh and complicated. Herein, we used nBuLi as the nucleophilic reagent to attack the boron atom in gem-diborylalkanes to form tetracoordinate boron species and successfully achieved α-chloroboronates and α-bromoboronates with readily accessible electrophilic halogen reagents (NCS and

  α-卤代硼酸酯在有机化学中作为合成子具有广泛的应用；然而，传统的α-卤代硼酸盐合成方法苛刻复杂。在此，我们使用n BuLi 作为亲核试剂攻击宝石二硼烷烃中的硼原子，形成四配位硼物种，并使用易于获得的亲电卤素试剂（NCS 和 NBS）成功地获得了 α-氯硼酸盐和 α-溴硼酸盐。该反应不含过渡金属，具有广泛的底物范围和多样化的有价值的产品。