N-((1S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 200944-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 200944-17-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 477.627
• InChiKey: YKOSPGWUDKNTOV-GQHLQYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  奎宁为基础的串联氮杂-亨利反应环化的三官能有机催化剂：吡咯并吲哚-吡咯烷/哌啶的不对称合成。

  摘要：

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02150
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 奎宁胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((1S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  奎宁为基础的串联氮杂-亨利反应环化的三官能有机催化剂：吡咯并吲哚-吡咯烷/哌啶的不对称合成。

  摘要：

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02150
• 作为试剂：
  描述：

  、 1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-naphthaldehyde 在 N-((1S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱通过不对称脱羧转氨基催化联芳醛的动态动力学拆分

  摘要：

  描述了一种前所未有的金鸡纳生物碱催化联芳醛与 2,2-二苯基甘氨酸通过级联脱羧和​​动态动力学拆分策略的非对映选择性转氨反应。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高产率快速组装轴向手性联芳基，并具有良好的对映选择性。此外，此类结构基序可能在对映选择性催化中作为手性配体或催化剂具有潜在应用。

  DOI：

  10.1055/a-1767-6153

文献信息

• A Broad‐Spectrum Catalytic Amidation of Sulfonyl Fluorides and Fluorosulfates**
  作者：Mingjie Wei、Dacheng Liang、Xiaohui Cao、Wenjun Luo、Guojian Ma、Zeyuan Liu、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202013976

  日期：2021.3.22

  A broad‐spectrum, catalytic method has been developed for the synthesis of sulfonamides and sulfamates. With the activation by the combination of a catalytic amount of 1‐hydroxybenzotriazole (HOBt) and silicon additives, amidations of sulfonyl fluorides and fluorosulfates proceeded smoothly and excellent yields were generally obtained (87–99 %). Noticeably, this protocol is particularly efficient for

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。