(1S,3S,8S,9R,13R)-9-(phenoxythiocarbonyloxy)-2,7,14-trioxatricyclo[11.4.0.03,8]heptadec-10-ene | 250139-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,8S,9R,13R)-9-(phenoxythiocarbonyloxy)-2,7,14-trioxatricyclo[11.4.0.03,8]heptadec-10-ene
• 英文别名: (1S,3S,8S,9R,13R)-9-(phenoxythiocarbonyloxy)-2,7,14-trioxatricyclo[11.4.0.0^3,8]heptadec-10-ene
• CAS: 250139-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: PKINMKGSWQZLRE-UFMVXFAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,8S,9R,13R)-9-(phenoxythiocarbonyloxy)-2,7,14-trioxatricyclo[11.4.0.03,8]heptadec-10-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S,8R,13R)-2,7,14-trioxatricyclo[11.4.0.0^3,8]heptadec-10-ene 、 (Z)-(4aR,8aR,12aS,13aS)-1,2,3,4a,5,6,8a,10,11,12,12a,13a-Dodecahydro-4,9,13-trioxa-dibenzo[a,d]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  所述的汇集合成反式由雪卡毒素的环F所示-融合hexahydrooxonine环系统和构象行为再现

  摘要：

  已经开发出用于构造稠合六氢氧肟酸环系统的新策略。本发明涉及γ-烷氧基烯丙基硅烷与乙缩醛的分子内反应以形成O-连接的氧杂环和SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，用于构建氧杂环丁烷环是关键步骤。如在雪茄毒素分子（环F）中所观察到的那样，首次澄清了转熔合六氢氧肟酸环的热力学行为，并且在6-9-6三环模型化合物1中复制了构象交替。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00620-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(bromoacetyl)-3-[(2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)oxan-3-yloxy]oxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (1S,3S,8S,9R,13R)-9-(phenoxythiocarbonyloxy)-2,7,14-trioxatricyclo[11.4.0.03,8]heptadec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  所述的汇集合成反式由雪卡毒素的环F所示-融合hexahydrooxonine环系统和构象行为再现

  摘要：

  已经开发出用于构造稠合六氢氧肟酸环系统的新策略。本发明涉及γ-烷氧基烯丙基硅烷与乙缩醛的分子内反应以形成O-连接的氧杂环和SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，用于构建氧杂环丁烷环是关键步骤。如在雪茄毒素分子（环F）中所观察到的那样，首次澄清了转熔合六氢氧肟酸环的热力学行为，并且在6-9-6三环模型化合物1中复制了构象交替。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00620-1