2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-pyrrol-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 1433460-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-pyrrol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-(2-dicyclohexylphosphanylpyrrol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1433460-16-2
• 化学式: C₂₄H₃₅N₂P
• 分子量: 382.529
• InChiKey: IITBKFIJDPJBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以52%的产率得到2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-pyrrol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237

文献信息

• Palladium-Catalyzed β-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Application to the Synthesis of Benzo-Fused δ-Lactones
  作者：Sam Aspin、Laura López-Suárez、Paolo Larini、Anne-Sophie Goutierre、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol402398s

  日期：2013.10.4

  Silyl ketene acetals are shown to be competent nucleophiles in Pd-catalyzed migrative C(sp3)–H arylations. Compared to the parent ester lithium enolates, they possess decreased reactivity but enhanced chemoselectivity. This behavior was exploited through the synthesis of valuable benzo-fused δ-lactones such as 1-isochromanones and dihydrocoumarins.

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。