1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene | 406721-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
• 英文别名: 1-[2-[4-[2-(2,5-Dipropoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dipropoxyphenyl]ethynyl]-4-[2-[4-[2-(4-ethynyl-2,5-dipropoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dipropoxyphenyl]ethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
• CAS: 406721-53-7
• 化学式: C₇₀H₈₂O₁₀
• 分子量: 1083.42
• InChiKey: LMFGNTYRARPVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1064.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(propyloxy)-2,5-diiodobenzene 、 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene 在 copper(l) iodide 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以22%的产率得到decamer(2,5-dipropoxy-1,4-phenylene)
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（2,5-二丙氧基-1,4-亚苯基乙炔）

  摘要：

  低聚(亚苯基乙炔基) 1 是具有不受干扰的共轭的棒状化合物。作为对该系列 1a-e 之前描述的成员的补充，重复单元高达 n = 5，这项工作包含通过使用以下方法制备更高的低聚物 1f-i (n = 6, 7, 8, 10)园头-萩原反应。随着 n 值的增加，吸收带和荧光带均显示收敛，在有效共轭长度 nECL = 10 时达到极限值。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2808::aid-ejoc2808>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[2,5-dipropoxy-4-(2,5-dipropoxy-4-triisopropylsilylethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j