Benzyl 3-bromo-2-cyclohexen-1-yl ether | 108585-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-bromo-2-cyclohexen-1-yl ether
• 英文别名: 1-benzyloxy-3-bromo-2-cyclohexane；(3-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 108585-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: VADXGVQRJKPVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-bromo-2-cyclohexen-1-yl ether 在 正丁基锂 、 barium permanganate 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3aS,4R,7aS)-4-Benzyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅导向的纳扎罗夫环化反应-IV：立体化学控制的进一步研究

  摘要：

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90571-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己-2-烯-1-酮 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzyl 3-bromo-2-cyclohexen-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  硅导向的纳扎罗夫环化反应-IV：立体化学控制的进一步研究

  摘要：

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90571-x

文献信息

• A means for stereocontrolled introduction of the C-2 oxygen substituent in functionalized cis-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanones related to taxol
  作者：Leo A. Paquette、Scot K. Huber、Richard C. Thompson

  DOI：10.1021/jo00076a058

  日期：1993.11

  Several optically pure cis-tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecanones have been prepared via anionic oxy-Cope rearrangement of exo-norbornanol precursors that have been obtained by convergent coupling of two functionalized reaction partners. The sigmatropic rearrangement is shown to proceed with exceptionally good stereochemical transmission because of universal adherence to the same endo-chair transition state. The atropisomeric aspects of this pivotal transformation are addressed. Also investigated was the proclivity of the products to undergo transannular hemiketal formation following osmylation of the bridgehead double bond. As matters turn out, the operation or nonoperation of this intramolecular addition to the C-9 carbonyl group is amenable to control merely by adjusting properly the stereochemistry of a single pendant substituent.
• DENMARK S. E.; HABERMAS K. L.; HITE G. A.; JONES T. K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2821-2829
  作者：DENMARK S. E.、 HABERMAS K. L.、 HITE G. A.、 JONES T. K.

  DOI：——

  日期：——