ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 94324-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 94324-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₅
• 分子量: 323.184
• InChiKey: YUUMJDRAYDODFM-YYQWMTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 potassium fluoride 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate 、 ethyl 2-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Carbocycles via a Radical Addition Reaction Using 2,2‘-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile) [V-70L]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990777e
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  WEBB, THOMAS H.;THOMASCO, LISA M.;SCHLACHTER, STEPHEN T.;GUADINO, JOHN J.+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6823-6826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New syntheses of carbocycles from carbohydrates. Cyclization of radicals derived from unsaturated halo sugars
  作者：Craig S. Wilcox、Lisa M. Thomasco

  DOI：10.1021/jo00204a029

  日期：1985.2
• Insight into the unusual reactions of stabilized phosphorus ylides with lactols. A specific intramolecular hydroxyl group effect leads to high z-selectivity.
  作者：Thomas H. Webb、Lisa M. Thomasco、Stephen T. Schlachter、John J. Gaudino、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88450-6

  日期：1988.1