1H-苯并咪唑正离子,1,3-二(苯基甲基)-,四氟硼酸盐(1-) | 129307-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑正离子,1,3-二(苯基甲基)-,四氟硼酸盐(1-)
• 英文名称: 1,3-dibenzylbenzimidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-dibenzylbenzimidazoliumtetrafluoroborate
• CAS: 129307-94-4
• 化学式: BF₄*C₂₁H₁₉N₂
• 分子量: 386.2
• InChiKey: SNQGBXVULTYEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑正离子,1,3-二(苯基甲基)-,四氟硼酸盐(1-) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.03h， 以45 mg的产率得到[Au(1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)₂]BF₄
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子对苯并咪唑-2-亚基配体反应性的实验和理论研究

  摘要：

  使用组合的实验和计算方法，研究了苯并咪唑-2-亚基对金纳米颗粒（AuNPs）的反应性。首先，描述了在氮原子上带有苄基的苯并咪唑-2-亚烷基的接枝，并与在结构上相似的带有其他N-基团的N-杂环卡宾（NHC）进行了比较。对于所有NHC，都观察到了类似的反应性，其中1）在NHC的作用下AuNPs受到侵蚀，以及2）bis（NHC）金络合物的形成。进行DFT计算以研究此类配体的接枝方式，确定吸附能并合理化光谱数据。开发了两种类型的计算模型，以描述通过周期性或簇型DFT计算嫁接到大型或小型AuNP上的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201601253
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1H-苯并咪唑正离子,1,3-二(苯基甲基)-,四氟硼酸盐(1-)
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子对苯并咪唑-2-亚基配体反应性的实验和理论研究

  摘要：

  使用组合的实验和计算方法，研究了苯并咪唑-2-亚基对金纳米颗粒（AuNPs）的反应性。首先，描述了在氮原子上带有苄基的苯并咪唑-2-亚烷基的接枝，并与在结构上相似的带有其他N-基团的N-杂环卡宾（NHC）进行了比较。对于所有NHC，都观察到了类似的反应性，其中1）在NHC的作用下AuNPs受到侵蚀，以及2）bis（NHC）金络合物的形成。进行DFT计算以研究此类配体的接枝方式，确定吸附能并合理化光谱数据。开发了两种类型的计算模型，以描述通过周期性或簇型DFT计算嫁接到大型或小型AuNP上的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201601253

文献信息

• A Pd ^II Complex Bearing a Benzimidazole‐Derived Ligand with Potentially “Mesoionic and Remote” Character and Its Catalytic Activity
  作者：Han Vinh Huynh、Hong Lee Ong、Jan C. Bernhammer、Gilles Frison

  DOI：10.1002/ejic.201300334

  日期：2013.9.3

  affords the complex trans-[PdBr(bimy)(PPh3)2]BF4 (4), which is the first complex of an unprecedented benzimidazole-derived ligand (bimy) with a potentially "mesoionic and remote" character. DFT calculations revealed that the bimy ligand bridges the gap between the mesoionic pyrazolin-4-ylidene and the anionic phenyl ligand. A preliminary catalytic study revealed the promising activity of 4 in the Sonogashira

  钯 (0) 氧化加成到 C2 保护的 5-溴-2-甲基苯并咪唑鎓四氟硼酸盐 3 上得到复合物 trans-[PdBr(bimy)(PPh3)2]BF4 (4)，这是史无前例的第一个复合物苯并咪唑衍生的配体（bimy）具有潜在的“介离子和远程”特性。DFT 计算表明，bimy 配体弥合了介离子 pyrazolin-4-ylidene 和阴离子苯基配体之间的间隙。初步催化研究揭示了 4 在芳基溴化物与苯乙炔的 Sonogashira 偶联中的有希望的活性。
• Gold and Palladium Hetero-Bis-NHC Complexes: Characterizations, Correlations, and Ligand Redistributions
  作者：Shuai Guo、Haresh Sivaram、Dan Yuan、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om400313r

  日期：2013.7.8

  A series of new Au(I) hetero-bis-NHC complexes [Au(Pr-i(2)-bimy)(NHC)]X (X = BF4, PF6, 2-6) and the hetero-tetrakis-NHC complex [Au-2(Pr-i(2)-bimy)(2)(mu-ditz)](BF4)(2) (7) have been synthesized using the Au(I) acetato complex [Au(O2CCH3)(Pr-i(2)-bimy)] (C) as a basic metal precursor (Pr-i(2)-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene, ditz = 1,2,4-triazolidine-3,5-diylidene). The Au(III) hetero-bis-NHC complex trans-[AuCl2(Pr-i(2)-bimy)(Bn-2-bimy)]BF4 (12; Bn-2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene) and the hetero-tetrakis-NHC complex all-trans-[Au2Cl4(Pr-i(2)-bimy)(2)(mu-ditz)](BF4)(2) (13) were obtained by oxidation of their corresponding Au(I) hetero-NHC precursors. For all Au(I) hetero-NHC complexes, the C-13 carbene signals of the constant Pr-i(2)-bimy ligand are found to be highly correlated with those in Pd(II) analogues of the type trans-[PdBr2(Pr-i(2)-bimy)(NHC)], which could be applied to detect the sigma-donating ability of the trans standing NHC. In addition, an interesting ligand redistribution process was observed for some of the Au(I) hetero-bis-NHC Complexes.
• Synthesis, structural characterization and properties of new N-heterocyclic carbene Ag(I) complexes
  作者：Ravada Kishore、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.08.051

  日期：2013.12

  The syntheses and properties of new N-heterocyclic carbene complexes [1-(2,3,5,6-tetra methyl benzyl)-3-benzylbimy}AgCl] (2a), 11-(benzyl)-3-benzylbimy}(2)Ag][BF4] (2b), [1-(benzyl)-3-butylbimy}AgBr](2) (2c), [1-(benzyl)-3-(4-nitro-benzyl)bimy}AgBr] (2d), [1-(benzyl)-3-(4-bromo-benzyl)bimy)AgBr] (2e), [1-(benzyl)-3-(4-nitro-benzyl)bimy}(2)Ag][BF4] (2f), [1-(benzyl)-3-(4-bromo-benzyl)bimy](2)Ag][BF4] (2g) (bimy = benzimidazol-2-ylidene), and [1-(10-bromo-9-anthracenylmethyl)-3-butylimy)AgBr] (2h) (imy = imidazol-2-ylidene) have been described. Compounds 2a-2h have been characterized by H-1 NMR-, UV-vis- LC/MS-spectral studies and elemental analysis. Compounds 2a-2c and 2h are unambiguously characterized by single crystal X-ray crystallography. Compound 2h shows solution emission at room temperature. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.