(1S,2S,3R)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohex-4-ene-1,2-N-phenyldicarboximide | 104629-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohex-4-ene-1,2-N-phenyldicarboximide
• 英文别名: (1S,2S,3R)-5-oxo-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-4-ene-1,2-N-phenyldicarboximide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,7aS)-1,3,6-trioxo-2-phenyl-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindol-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104629-47-2；104713-21-5；130143-45-2；130143-46-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₃
• 分子量: 589.553
• InChiKey: ONRCOOVYUVIZGI-USOUXVJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  178.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-5-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-N-phenyldicarboximide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到(1S,2S,3R)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohex-4-ene-1,2-N-phenyldicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial reactivity of (E)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dien-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

  摘要：

  标题二烯在与对苯醌、N-苯基马来酰亚胺和马来酸酐的环加成中表现出显着的非对映反应性；三酮(14)的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39860000668

文献信息

• Gupta, Ramesh C.; Raynor, Clive M.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1773 - 1786
  作者：Gupta, Ramesh C.、Raynor, Clive M.、Stoodley, Richard J.、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——