N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-(2,6-dimethylphenyl)ethynylamine | 1258064-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-(2,6-dimethylphenyl)ethynylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(2,6-dimethylphenyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1258064-80-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: YUIHAVKQRRNLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-(2,6-dimethylphenyl)ethynylamine 在 C₂⁽²⁾H₇NO₄S₂ 、 氘代三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以91%的产率得到(±)-cis-N-tosyl-11-methyl-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]isoquinoline-8,9,10-d₃
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺的阳离子多环化：增加分子的复杂性

  摘要：

  多环化反应是从单一起始原料通过一次操作合成复杂的多环分子的最有效的合成工具之一。我们在这份手稿中报告了有关从容易获得的酰胺中发现和发展新型阳离子多环化反应的完整报告。这些构件在酸性条件下的简单活化能够产生高反应性的活化的酮亚胺离子，从而引发前所未有的阳离子多环化反应，从而产生高度取代的多环氮杂环，该杂环最多具有七个稠合环和三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob00850c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-(2,6-dimethylphenyl)ethynylamine
  参考文献：
  名称：

  Keteniminium Ion-Initiated Cascade Cationic Polycyclization

  摘要：

  A novel and efficient keteniminium-initiated cationic polycyclization is reported. This reaction, which only requires triflic acid or bistriflimide as promoters, affords a straightforward entry to polycyclic nitrogen heterocycles possessing up to three contiguous stereocenters and seven fused cycles. These complex, polycyclic molecules can be obtained in a single operation from readily available ynamides which were shown to be remarkable building blocks for multiple, consecutive cationic transformations.

  DOI：

  10.1021/ja504818p

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

  致力于纪念让·诺曼特（Jean Normant），他是一位出色的人，也是一位真正鼓舞人心的化学家 抽象的 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。
• Chemo- and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Enamides from Ynamides in HF/Pyridine: Second-Generation Approach to Potent Ureas Bioisosteres
  作者：Benoît Métayer、Guillaume Compain、Kévin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Gwilherm Evano、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo502699y

  日期：2015.4.3

  and electronic properties that partially mirror those of ureas, therefore demonstrating that the hydrofluorination of ynamides provides a general, straightforward, and user-friendly approach to bioisosteres of ureas, potent building blocks for biological studies and medicinal chemistry.

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。
• Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling of Ynamides: Easy Access to ­Various Substituted Ynamides from Nonsubstituted Ynamides
  作者：Hideaki Wakamatsu、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.1055/s-0030-1258023

  日期：2010.9

  It is demonstrated herein that palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling of ynamides can be accomplished with moderate to good yields of substituted ynamides in the absence of copper salt, and NaOAc plays an important role in this reaction as an additive.

  本文证明，在没有铜盐的情况下，钯催化的亚酰胺的 Sonogashira 交叉偶联反应可以以中等到良好的产率获得取代的亚酰胺，而 NaOAc 作为添加剂在该反应中发挥了重要作用。