(4R)-3-bromoacetyl-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine | 1050594-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-bromoacetyl-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine
• CAS: 1050594-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: BUPJZVRPNCGIAL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-bromoacetyl-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于手性酰胺的铵叶立德不对称合成三元杂环†

  摘要：

  迄今为止，使用羰基稳定的叶立德铵来获得手性缩水甘油酰胺和相应的氮丙啶仅限于外消旋反式选择性方案。我们在此报告了一种不对称方法的发展，该方法使用易于获得的基于手性助剂的铵叶立德来获得具有高立体选择性的此类化合物。发现使用苯基甘氨醇作为手性助剂优于 Evans 或基于伪麻黄碱的助剂，从而在环氧化和氮丙啶化反应中产生良好至优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02318h
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R)-3-bromoacetyl-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于手性酰胺的铵叶立德不对称合成三元杂环†

  摘要：

  迄今为止，使用羰基稳定的叶立德铵来获得手性缩水甘油酰胺和相应的氮丙啶仅限于外消旋反式选择性方案。我们在此报告了一种不对称方法的发展，该方法使用易于获得的基于手性助剂的铵叶立德来获得具有高立体选择性的此类化合物。发现使用苯基甘氨醇作为手性助剂优于 Evans 或基于伪麻黄碱的助剂，从而在环氧化和氮丙啶化反应中产生良好至优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02318h

文献信息

• Facile construction of three-membered rings via benzyne-promoted Darzens-type reaction of tertiary amines
  作者：Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.065

  日期：2019.3

  A range of tertiary amines having electron-withdrawing groups were activated in situ by benzyne, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and a fluoride source, and participated in the Darzens-type reaction with carbonyl compounds, imines, and vinyl ketones to afford structurally diverse epoxides, aziridines, and cyclopropanes, respectively, in moderate to excellent yields with high trans-selectivity

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。
• Racemic and asymmetric cobalt-catalysed reductive aldol couplings of α,β-unsaturated amides with ketones
  作者：Ralph J.R. Lumby、Pekka M. Joensuu、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.022

  日期：2008.8

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, substoichiometric quantities of an appropriate cobalt source catalyse diastereoselective reductive aldol coupling reactions of α,β-unsaturated amides with ketones. The use of a readily available oxazolidine as a chiral auxiliary imparts high levels of asymmetric induction in these reactions.

  在二乙基锌作为化学计量的还原剂的存在下，亚化学计量的适当的钴源催化α，β-不饱和酰胺与酮的非对映选择性还原羟醛偶联反应。在这些反应中，容易获得的恶唑烷用作手性助剂会引起高水平的不对称诱导。
• Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet–Hauser rearrangements
  作者：Eiji Tayama、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.105

  日期：2010.11

  A solution of potassium tert-butoxide in THF was shown to remarkably enhance the base-induced Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic amino acid-derived ammonium ylides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.