N-benzyl-4-(carbomethoxy)pyridinium bromide | 1145-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(carbomethoxy)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide；1-benzyl-4-(methoxycarbonyl)pyridinium bromide；1-benzyl-4-methoxycarbonylpyridine bromide；Methyl 1-benzylpyridin-1-ium-4-carboxylate;bromide；methyl 1-benzylpyridin-1-ium-4-carboxylate;bromide
• CAS: 1145-62-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄NO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: UGWVFAAMFKPFRB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(carbomethoxy)pyridinium bromide 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 5.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以0.096 mmol的产率得到N-benzyl-4-(carbomethoxy)pyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of stable pyridinyl radicals. Photolysis of N-alkyl-4-(carboalkoxy)pyridinyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a027
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 、 溴甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-4-(carbomethoxy)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a

文献信息

• Bromide-mediated, C2-selective, and oxygenative alkylation of pyridinium salts using alkenes and molecular oxygen
  作者：Dong Qiu、Huiyang Liu、Shuai Sun、Hongyan Ni、Yijin Su

  DOI：10.1039/d2cc06138d

  日期：——

  Herein, we report a bromide-mediated, C2-selective, and oxygenative alkylation of pyridinium salts using alkenes and O2 for the synthesis of important β-2-pyridyl ketones. Notably, a quaternary carbon center was successfully installed at the C2-position of pyridine and the resulting C2-substituents were highly functionalized. The intermediary cycloadduct was isolated and further transformed into the

  在此，我们报告了使用烯烃和 O 2对吡啶盐进行溴化物介导、C2 选择性和含氧烷基化，以合成重要的β -2-吡啶基酮。值得注意的是，季碳中心成功地安装在吡啶的 C2 位，由此产生的 C2 取代基被高度官能化。中间环加合物被分离并进一步转化为所需产物，这表明该三组分反应经历了包括脱芳环加成和再芳环开环氧化在内的反应级联。最后，讨论了溴化物介导的机制，并提出原位生成活性Br( I ) 物种并通过卤键辅助电子转移促进再芳香化开环氧化。
• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Alkyl Pyridinium Salts to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yuan Zhang、Weibin Fan、Yinghua Li、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00728

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed reaction of pyridinium salts and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of diethyl phosphite is developed. This reaction, which allows the single-step construction of biologically important 2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine from readily available starting materials, is realized for the first time and is feasible at the gram scale. The scope of the protocol is demonstrated with

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。
• 一种四氢吡啶衍生物和六氢吡啶衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN116803980A

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明公开了一种四氢吡啶衍生物和六氢吡啶衍生物的制备方法。该制备方法包括如下步骤：在催化剂、碱存在下，式III或式IV所示吡啶盐与氢气经催化氢化反应，即分别得式I所示的1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物和式II所示1,2,3,4,5,6‑六氢吡啶衍生物。本发明利用吡啶盐与氢气在催化剂与碱存在的条件下，在溶剂中进行反应，实现了1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物和1,2,3,4,5,6‑六氢吡啶衍生物的合成。