3-hexyl-5-methyl-2,2'-bithiophene | 1272660-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-hexyl-5-methyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-Hexyl-5-methyl-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1272660-10-2
• 化学式: C₁₅H₂₀S₂
• 分子量: 264.456
• InChiKey: GIDGQOLDUUMTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-5-methyl-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.18h， 生成 4,6-bis(3''-hexyl-5''-methyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electronic, redox and charge transport properties of an unusual hybrid structure: a bis(septithiophene) bridged by a fused tetrathiafulvalene (TTF)

  摘要：

  一种混合四噻吩二烯-寡噻吩化合物已被合成，其中的二烯单元在两侧与一个端封的七噻吩寡聚体熔合。该化合物（1）通过循环伏安法、紫外-可见光谱电化学和X射线晶体学进行了研究。该材料的性质与缺少TTF核心且仅包含一个七噻吩链的半单位（9）进行了比较。在较大分子的情况下，存在多重复杂的氧化还原过程，导致每个分子损失6-8个电子。电荷生成层的飞行时间测量显示最大孔迁移率约为1 × 10⁻⁵ cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c0jm02293d
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hexyl-5-methyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Electronic, redox and charge transport properties of an unusual hybrid structure: a bis(septithiophene) bridged by a fused tetrathiafulvalene (TTF)

  摘要：

  一种混合四噻吩二烯-寡噻吩化合物已被合成，其中的二烯单元在两侧与一个端封的七噻吩寡聚体熔合。该化合物（1）通过循环伏安法、紫外-可见光谱电化学和X射线晶体学进行了研究。该材料的性质与缺少TTF核心且仅包含一个七噻吩链的半单位（9）进行了比较。在较大分子的情况下，存在多重复杂的氧化还原过程，导致每个分子损失6-8个电子。电荷生成层的飞行时间测量显示最大孔迁移率约为1 × 10⁻⁵ cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c0jm02293d

文献信息

• Fused H-shaped tetrathiafulvalene–oligothiophenes as charge transport materials for OFETs and OPVs
  作者：Iain A. Wright、Neil J. Findlay、Sasikumar Arumugam、Anto R. Inigo、Alexander L. Kanibolotsky、Pawel Zassowski、Wojciech Domagala、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c3tc32571g

  日期：——

  Complex multi-redox-active organic semiconductors have been made incorporating tetrathiafulvalene as a fused bridge between oligothiophene chains.

  复杂的多氧化还原活性有机半导体已经制备出来，其中四硫富瓦烯被作为连接寡噻吩链之间的融合桥梁。
• Oligothiophene Cruciform with a Germanium Spiro Center: A Promising Material for Organic Photovoltaics
  作者：Iain A. Wright、Alexander L. Kanibolotsky、Joseph Cameron、Tell Tuttle、Peter J. Skabara、Simon J. Coles、Calvyn T. Howells、Stuart A. J. Thomson、Salvatore Gambino、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1002/anie.201109074

  日期：2012.5.7

  is observed in a novel cruciform oligothiophene containing a Ge (violet; see picture) spiro center. Long‐range interchain interactions between molecules and strong electronic coherence between orthogonal chains within the molecules are present. Such ordering is advantageous for bulk charge transport, as demonstrated by high short‐circuit currents in bulk heterojunction organic solar cells.

  X标记为现货！在含有Ge（紫罗兰；参见图片）螺中心的新型十字形寡聚噻吩中观察到了令人着迷的堆积图案。存在分子之间的长链间相互作用以及分子内正交链之间的强电子相干性。这样的排序对于大量电荷传输是有利的，正如在大量异质结有机太阳能电池中的高短路电流所证明的那样。