methyl (S)-2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1041861-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (S)-2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1041861-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: NQSNBTJZXLPDFY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorophenyl trifluoromethanesulfonate 、 N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (S)-2-[2-(diphenylphosphino)benzyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以48%的产率得到(R)-2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体的苄基取代基在不对称 Heck 反应中对映选择性的显着变化

  摘要：

  已经合成了一系列苄基取代的 P、N-配体 1 和 2。这些配体的 Pd 配合物在催化不对称 Heck 反应中显示出高催化活性和对映选择性。使用在配体的苄基位置带有和不带有取代基的配体实现了对映选择性的显着转变。具有 H 作为取代基的配体 1 提供 (R)-构型的产物，而具有甲基作为取代基的配体 2 产生 (S)-构型的产物。在大多数情况下，实现了高对映选择性。反应机理的密度泛函理论计算以及 1a-PdCl 2 和 2a-PdCl 2 配合物的 X 射线分析为上述观察提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/ja7104174