5-6-Cl-3-Ph-indole | 1160101-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-6-Cl-3-Ph-indole
• 英文别名: 5,6-dichloro-3-phenylindole
• CAS: 1160101-89-2
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: ONUGPBVJLWDLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-6-Cl-3-Ph-indole 、 (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到5,6-dichloro-3-phenyl-1-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 3-芳基吲哚衍生物的环化获得多环杂芳烃

  摘要：

  几种多环芳烃在室温下通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 环化烷基取代的 3-芳基吲哚衍生物来传递。具体而言，通过铜催化剂的 1,2-迁移和区域选择性炔烃插入，在温和条件下提供双芳基 C-H 官能化。机械实验表明，吲哚和苯环上的 C-H 键断裂不参与限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03686
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氯-苯基)羟胺 、 苯乙炔 在 铁酞菁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到4-5-Cl-3-Ph-indole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基羟胺与炔烃的环合反应直接合成3-芳基吲哚

  摘要：

  由10摩尔％的酞菁铁（II）[Fe（Pc）]催化的芳基羟胺与炔烃之间的反应，可产生中等至极高的产率的3-Arylindoles。末端和内部炔烃仅提供3-芳基取代的吲哚。给电子基团和吸电子基团在芳基羟胺上是可容忍的。使用这一一步分子间环化程序，可以合成一些生物活性吲哚以及几个新的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.004