3-苄基-1-甲基-1-苯基脲 | 101112-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1-甲基-1-苯基脲
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-1-phenylurea
• 英文别名: Urea, 1-benzyl-3-methyl-3-phenyl-
• CAS: 101112-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01304244
• 分子量: 240.305
• InChiKey: AQMZJGGPINCYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 3-苄基-1-甲基-1-苯基脲 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 1,2-bis(diisopropylphosphino)benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H键活化羟基脲催化末端烯烃与脲的加氢烷基化

  摘要：

  在羟基铱/双膦催化剂的存在下，通过C（sp 3）-H键活化二末端和三末端脲上的甲基与末端烯烃的直接烷基化反应，得到相应加成产物的高产率。羟基铱/双膦配合物通过与具有NH键的脲反应生成酰胺基铱中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201702169
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 碳酸氢钠 、 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苄基-1-甲基-1-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  了Cal 2的催化的直接转化Ñ -Alloc-，Ñ -Troc-和Ñ -Cbz保护的胺不对称脲†

  摘要：

  从N -Alloc-，N -Troc-和N -Cbz保护的胺上开发了一种新颖且简便的CaI 2催化不对称脲的直接合成方法。在这项研究中，在催化CaI 2存在下，Alloc-，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯与胺的有效反应成功生成了各种不对称脲。通过这些受保护的芳族和脂族胺与各种胺的反应，该催化合成方法以高收率提供了所需的脲，而没有副产物。这表明，从异水异氰酸酯，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯新颖直接合成尿素可能是合成有用尿素的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03111a

文献信息

• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• A Facile and Efficient Method for the Formation of Unsymmetrical Ureas Using DABAL-Me3
  作者：Byung-Hoon Jeong、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1071/ch15675

  日期：——

  A practical synthetic method for the formation of unsymmetrical-substituted ureas is described. The synthesis of the unsymmetrical ureas was readily performed from 2,2,2-trichloroethyl carbamate compounds by treatment of amines with bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3). Using this reaction protocol, various trisubstituted and tetrasubstituted ureas were synthesized in high

  描述了一种用于形成不对称取代的脲的实用合成方法。通过用双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）处理胺，可以轻松地从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯化合物合成不对称脲。使用该反应方案，高产率地合成了各种三取代和四取代的脲。这项研究提供了一种从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯轻松合成各种不对称脲的有前途的方法。
• A Facile Method for the Preparation of Unsymmetrical Ureas Utilizing Zirconium(IV) Chloride
  作者：Anna Lee、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1002/bkcs.10646

  日期：2016.2

  ureas from amines is described. Carbamoyl imidazole compounds were prepared by the reaction of 1,1‐carbonyldiimidazole with primary or secondary amines, and further activation by treatment with zirconium(IV) chloride to generate the desired urea. This reaction protocol was applied to the synthesis of tri and tetrasubstituted ureas with high yields. This study provides an alternative guideline for the

  描述了一种由胺制备不对称脲的简便合成方法。氨基甲酰基咪唑化合物的制备方法是：1,1-羰基二咪唑与伯胺或仲胺反应，然后通过氯化锆（IV）处理进一步活化，生成所需的尿素。该反应方案被用于高产率地合成三和四取代的脲。这项研究为各种不对称脲的实际制备提供了另一种指导方针。
• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Broad Scope and High‐Yield Access to Unsymmetrical Acyclic [ ¹¹ C]Ureas for Biomedical Imaging from [ ¹¹ C]Carbonyl Difluoride
  作者：Jimmy E. Jakobsson、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Susovan Jana、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.202100690

  日期：2021.7.16

  needed for labelling acyclic ureas with carbon-11 (t1/2=20.4 min) as potential radiotracers for biomedical imaging with positron emission tomography (PET). Herein, we describe the rapid and high-yield syntheses of unsymmetrical acyclic [11C]ureas under mild conditions (room temperature and within 7 min) using no-carrier-added [11C]carbonyl difluoride with aliphatic and aryl amines. This methodology is compatible

  需要有效的方法来用碳-11（ t 1/2 = 20.4 分钟）标记无环脲作为正电子发射断层扫描（PET）生物医学成像的潜在放射性示踪剂。在此，我们描述了在温和条件下（室温和7分钟内）使用无载体添加的[ 11 C]碳酰二氟与脂肪族和芳基胺快速高产地合成不对称无环[ 11 C]脲。该方法与底物胺中的不同官能团（例如羟基、羧基、氨基、酰胺基或吡啶基）兼容。标记过程通过假定的[ 11 C]氨基甲酰氟进行，对于伯胺则通过可分离的[ 11 C]异氰酸酯中间体进行。产生的不对称[ 11 C]脲具有可忽略量的不需要的对称[ 11 C]脲副产物。此外，整体标记方法可耐受微量水，并且通常中等至优异的产率显示出良好的重现性。 [ 11 C]二氟化碳在合成无环[ 11 C]脲作为PET生物医学成像的新型放射性示踪剂方面显示出非凡的应用前景。