(βR,5R)-5-(hydroxymethyl)-β-phenyl-2-isoxazolidineethanol | 623582-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (βR,5R)-5-(hydroxymethyl)-β-phenyl-2-isoxazolidineethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazolidin-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 623582-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XTXIMUINBGOSGA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βR,5R)-5-(hydroxymethyl)-β-phenyl-2-isoxazolidineethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic and Acyclic β-Amino Acids via Chelation-Controlled 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Isoxazolidines have been synthesized in diastereomeric excess up to 94% via a MgBr2-induced chelation-controlled 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-hydroxyphenylglycinol as a chiral auxiliary. The diastereomerically pure isoxazolidines were further transformed into cyclic and acyclic beta-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo034940o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (βR,5R)-5-(hydroxymethyl)-β-phenyl-2-isoxazolidineethanol
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of internally H-bonded chiral methylenenitrones

  摘要：

  A study of diastereoselectivity in the cycloaddition reactions of a series of mono- and disubstituted alkenes with two chiral, internally H-bonded methylenenitrones has been carried out. The high degree of stereochemical control in the presence of anhydrous magnesium bromide has been explained in terms of a metal chelated transition state. Intramolecular cycloaddition involving a methylenenitrone containing an alkene moiety linked to a nitrogen gave a stereoselective addition product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.067

文献信息

• 2-Isoxazolidineethanols: An NMR study of the effect of intramolecular H-bonding on the population of nitrogen invertomers and inversion process
  作者：Shaikh A. Ali、Muhammad Z.N. Iman、Mohamed I.M. Wazeer、Mohammed B. Fettouhi

  DOI：10.1016/j.saa.2007.07.032

  日期：2008.8

  diasteromer almost exclusively as a single invertomer having trans disposition of the substituents at N(2) and C(5), while the (betaR,5R) diasteromer remained as a mixture of two interconverting invertomers in deuterated chloroform. The effect of H-bonding - intramolecular in CDCl(3) and intermolecular in CD(3)OD - on the population ratio of the invertomers and nitrogen inversion process has been investigated

  通过不对称的硝酮环加成反应制备了一系列的（betaR，5R）-和（betaR，5S）-2,5-二取代的异恶唑烷：5-（取代基）-β-苯基-2-异恶唑烷乙醇，并记录了其NMR光谱在很宽的温度范围内。低温下的光谱表明（βR，5S）非对映体的存在几乎全部是单个取代基，在N（2）和C（5）处具有取代基的转位，而（βR，5R）非对映体仍保留为氘代氯仿中两种相互转化的反相异构体的混合物 研究了H键（CDCl（3）中的分子内和CD（3）OD中的分子间）对不饱和聚合物的种群比例和氮转化过程的影响。使用完整的线形分析来确定氮转化障碍，并讨论了它们对溶剂的依赖性。由于空间因素，发现反式-反向异构体比其顺式-反向异构体更稳定。