5-Ethyl-2-[2-fluoro-4-(propylamino)phenoxy]phenol | 1403681-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-2-[2-fluoro-4-(propylamino)phenoxy]phenol
• CAS: 1403681-79-7
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO₂
• 分子量: 289.35
• InChiKey: IFHBIDMUWHNCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-2-甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Ethyl-2-[2-fluoro-4-(propylamino)phenoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  From Triclosan toward the Clinic: Discovery of Nonbiocidal, Potent FabI Inhibitors for the Treatment of Resistant Bacteria

  摘要：

  In this paper, we present some elements of our optimization program to decouple triclosan's specific FabI effect from. its nonspecific cytotoxic component. The implementation of this strategy delivered highly specific, potent, and nonbiocidal new FabI inhibitors. We also disclose some preclinical data of one of their representatives, 83, a novel antibacterial compound active against resistant staphylococci and some clinically, relevant Gram negative bacteria that is currently undergoing clinical trails.

  DOI：

  10.1021/jm301113w

文献信息

• Hydroxyphenyl Derivatives and Biological Applications Thereof
  申请人：Denis Alexis

  公开号：US20100041658A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention relates to hydroxyphenyl derivatives of formula (I); and uses thereof as anti-bacterial and/or anti-parasitic agents.

  本发明涉及公式（I）的羟基苯基衍生物；以及其作为抗菌和/或抗寄生虫剂的用途。
• HYDROXYPHENYL DERIVATIVES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：FAB PHARMA S.A.S.

  公开号：US20140213589A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention relates to hydroxyphenyl derivatives of formula (I); and uses thereof as anti-bacterial and/or anti-parasitic agents.

  本发明涉及公式（I）的羟基苯基衍生物；以及它们作为抗菌和/或抗寄生虫剂的用途。
• US8722746B2
  申请人：——

  公开号：US8722746B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US9309179B2
  申请人：——

  公开号：US9309179B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [EN] NEW HYDROXYPHENYL DERIVATIVES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HYDROXYPHÉNYLE ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：MUTABILIS S A

  公开号：WO2007135562A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The invention relates to hydroxyphenyl derivatives of formula (I) wherein R1 is phenyl or a 6 membered monocyclic nitrogenous heteroaryl of formula wherein Z4, Z5, Z6, Z7 and Z8 are C or N with a maximum of three N, R1 being possibly substituted by 1 to 3 R identical or different, - R2 is phenyl, C₁-C₈ alkyl, C₂-C₈ alkenyl, C₂-C₈ alkynyl, C₁- C₄f luoro-alkyl, C₂-C₄f luoro-alkenyl, OR₃, SR_a, all being possibly substituted by 1 to 3 identical or different R', - R_a,R_b and R_c, are H, C₁-C₈ alkyl, C₂-C₈ alkenyl, C₂-C₈ alkynyl, phenyl, heteroaryl and aliphatic heterocycle as defined above for R2, the heteroaryl and the heterocycle being possibly formed with the carbon and nitrogen atoms to which R_a, R_b and R_c are linked, - R' is heteroaryl and aliphatic heterocycle as defined above for R2, C₁-C₈ alkyl, CH₂CO₂R", CO₂R", COR", CONR"R"', OCOR", OR", NR"R"', NR"C0R'", NR"COOR"', OCONR"R"', NR"CONR"R"', NR"SO₂R"', SO₂R", NR"SO₂R"', halogen and CN, R" and R"', identical or different, are H, C₁-C₈ alkyl or form together a 4 to 6 membered heterocycle with 1 to 3 heteroatoms selected from N, 0 and S, - Y represents H or a labile chemical group able to regenerate in vivo the free phenol - Z1 and Z3 are halogen or H, and Z2 is fluor or H, provided that - either Z2 is fluor and all the other definitions are as defined above, - or Z6 is a carbon atom substituted by R as defined above, R being different from H, alkyl, halogen, NH2, OH, CONH₂ or fluoro alkyl and all the other definitions are as defined above, - or Z4 or Z5, or Z7 or Z8 are carbon atoms substituted by NR_aR_b or OR_a, OR_a being different from OH and all the other definitions are as defined above, - or Z5, or Z7, is a carbon atom substituted by R, R being different from H and all the other definitions are as defined above, - or R2 is a C₁-C₈alkyl-heteroaryl radical or a C₁- C₈alkyl-OR_a radical, 0R_a being different from OH and all the other definitions are as defined above. Applications as anti-bacterial and/or anti-parasites agents.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'hydroxyphényle de formule (I), dans laquelle R1 est un phényle ou un hétéroaryle azoté monocyclique à 6 éléments de formule où Z4, Z5, Z6, Z7 et Z8 représentent C ou N avec un maximum de trois N, R1 étant éventuellement substitué par 1 à 3 R identiques ou différents, - R2 est un phényle, C₁-C₈ alkyle, C₂-C₈ alcényle, C₂-C₈ alkynyle, C₁- C₄f luoro-alkyle, C₂-C₄fluoro-alcényle, OR_a, SR_a, tous étant éventuellement substitués par 1 à 3 R' identiques ou différents, - R_a,R_b et R_c, représentent H, C₁-C₈ alkyle, C₂-C₈ alcényle, C₂-C₈ alkynyle, un phényle, un hétéroaryle et un hétérocycle aliphatique comme susmentionné pour R2, l'hétéroaryle et l'hétérocycle étant éventuellement formés avec les atomes de carbone et d'azote auxquels R_a, R_b et R_c sont liés, - R' est un hétéroaryle et un hétérocycle aliphatique comme susmentionné pour R2, C₁-C₈ alkyle, CH₂CO₂R", CO₂R", COR", CONR"R"', OCOR", OR", NR"R"', NR"C0R'", NR"COOR"', OCONR"R"', NR"CONR"R"', NR"SO₂R"', SO₂R", NR"SO₂R"', halogène et CN, R" et R"', identiques ou différents, représentent H, C₁-C₈ alkyle ou forment ensemble un hétérocycle de 4 à 6 éléments avec 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi N, 0 et S, - Y représente H ou un groupe chimique labile capable de régénérer in vivo le phénol libre, - Z1 et Z3 représentent halogène ou H, et Z2 est un fluor ou H, à condition que Z2 soit un fluor et toutes les autres définitions soient telles que susmentionnées, ou que Z6 soit un atome de carbone substitué par R comme précité, R étant différent de H, alkyle, halogène, NH2, OH, CONH₂ ou fluoro alkyle et que toutes les autres définitions soient telles que susmentionnées, ou que Z4, Z5, Z7 ou Z8 soient des atomes de carbone substitués par NR_aR_b ou OR_a, OR_a étant différent de OH et que toutes les autres définitions soit telles que précitées, ou que Z5 ou Z7 soit un atome de carbone substitué par R, R étant différent de H et que toutes les autres définitions soient identiques à celles susmentionnées, ou que R2 représente un radical C₁-C₈alkyl-hétéroaryle ou un radical C₁- C₈alkyl-OR_a, 0R_a étant différent de OH et que toutes les définitions soient semblables à celles précitées. Cette invention a aussi pour objet des applications de ces dérivés en tant qu'agents antibactériens et/ou antiparasites.