1-(2-Chloro-ethyl)-7-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]oxazepin-5-one | 142439-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-Chloro-ethyl)-7-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]oxazepin-5-one
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-7-nitro-2,3-dihydro-4,1-benzoxazepin-5-one
• CAS: 142439-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 270.672
• InChiKey: XGMKDHVZWGPBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(2-Chloro-ethyl)-7-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]oxazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。5.对低氧哺乳动物细胞具有选择性细胞毒性的水溶性硝基苯胺芥子油的合成。

  摘要：

  硝基苯胺芥子作为低氧选择性细胞毒剂具有潜力，其还原性代谢通过将吸电子硝基转化为供电子羟胺或胺来激活氮芥。然而，母体化合物的水溶性差，并且它们的效能受到低还原电位（相对于正常氢电极的E1 / 2约-600mV）和相应的缓慢的硝基还原速率的限制。为了解决这些局限性，制备了一系列通过吸电子羧酰胺基团连接的带有亲水性侧链的4-硝基苯胺芥菜，并评估了其对中国仓鼠细胞系的低氧选择性细胞毒性。N-[（N，N-二甲基氨基）乙基]羧酰胺衍生物具有优异的水溶性和改善的细胞毒性，但是它们的还原潜力虽然比非羧酰胺化合物高，但仍然很低，并且观察到的对缺氧细胞的选择性很小。还制备了一系列的2，4-二硝基苯胺芥末羧酰胺。这些化合物的还原电位在所需范围内（通过循环伏安法测得的E1 / 2约为-450 mV），并且对缺氧的毒性比需氧的UV4细胞高。选择性最高的化合物是5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（20，SN

  DOI：

  10.1021/jm00095a018