N,N'-di(2-picolyl)benzimidazolium bromide | 1207870-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-di(2-picolyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: N,N'-dipicolylbenzimidazolium bromide；N,N-dipicolylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1207870-51-6
• 化学式: Br*C₁₉H₁₇N₄
• 分子量: 381.275
• InChiKey: TXULQIYHFHDBJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2-picolyl)benzimidazolium bromide 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (N,N′-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene)gold bromide
  参考文献：
  名称：

  银 (I)、金 (I) 和金 (III) 配合物与甲基吡啶官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体的合成和配位化学

  摘要：

  的反应ñ-烷基-ñ'-吡啶甲基-苯并咪唑溴化物或ñ,ñ'-联吡啶-苯并咪唑溴化物与氧化银产生 [Ag(NHC)2][AgBr2] 1-4 (NHC = 甲基吡啶官能化的苯并咪唑啉-2-亚基)。银配合物 1-4 已用于卡宾转移反应，以良好的收率产生 [AuCl(NHC)] 5-8 类型的金 (I) 配合物。在配合物 5-8 的金属中心与溴化锂进行卤化物交换得到溴化金配合物 9-12。最后，配合物 9-12 中的金 (I) 中心与元素溴的氧化得到了 [AuBr] 类型的金 (III) 配合物3（NHC）] 13-16。选定的 Au(I) 和 Au(III) 配合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0087
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到N,N'-di(2-picolyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  球磨机中N，N-二烷基咪唑鎓和银（I）-碳烯络合物的便捷机械合成

  摘要：

  无需溶剂，伴随着强烈的机械搅拌，就可以首次机械合成高价值的银（I）-卡宾配合物和相应的N，N-二烷基咪唑鎓前体。与先前文献中所述的基于溶液的条件相比，该方法在收率和反应时间方面均获得了出色的结果，并被推广到前所未有的化合物中。银（I）–卡宾络合物可以从N，N二烷基咪唑鎓盐或直接从咪唑和卤代烷以一锅两步程序进行，而无需分离咪唑鎓中间体。此外，据报道，有效的一锅三步程序包括咪唑烷基化，银金属化和金属转移。

  DOI：

  10.1002/chem.201503472

文献信息

• Synthesis and Catalytic Application of Palladium Complexes with Picoline‐Functionalized Benzimidazolin‐2‐ylidene Ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/ejic.200801214

  日期：2009.5

  benzimidazolium bromide 5 have been synthesized. Reaction of the salts 1–4 with palladium acetate leads to the formation of the palladium complexes of the type [Pd(L)2]Br2 (6–9; L = N-alkyl-N′-picolylbenzimidazolin-2-ylidene). Subsequent reaction of these complexes with AgBF4 gave the palladium complexes 10–13. The pincer-type palladium complex [PdBrL]Br (14, L = N,N′-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene) was prepared

  甲基吡啶官能化的苯并咪唑鎓盐N-烷基-N'-吡啶甲基苯并咪唑鎓溴化物[烷基=甲基(1)、乙基(2)、正丙基(3)、正丁基(4)]和二吡啶环啉官能化的苯并咪唑鎓溴化物5已经合成。盐 1-4 与醋酸钯的反应导致形成 [Pd(L)2]Br2 (6-9; L = N-烷基-N'-甲基苯并咪唑啉-2-亚基) 类型的钯配合物。这些配合物与 AgBF4 的后续反应得到钯配合物 10-13。钳形钯配合物 [PdBrL]Br (14, L = N,N'-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene) 是通过苯并咪唑鎓盐 5 与正丁基锂的去质子化，随后将不稳定的卡宾中间体配位为 [PdBr2cod ]。苯并咪唑盐 3 和 5 以及钯配合物 7-9 和 11 的分子结构已通过 X 射线衍射确定。双（卡宾）钯配合物 6-9 以及单卡宾钳形配合物 14 已被用作几种芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯作为烯烃底物的