ethyl 3,6-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate | 130110-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 3,6-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,5-dimethyl-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 130110-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: MSBZOLCDJGZMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 生成 ethyl 3,6-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化一元链烯基卤化物的羰基化反应合成烯醇酯和烯醇内酯

  摘要：

  通过Pd膦配合物与芳基和烯基碘的氧化加成反应衍生的酰基钯物质在分子内或在分子间可与原位生成的烯醇化物反应，生成相应的烯醇酯和烯醇十二烷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80162-f

文献信息

• Rh-Catalyzed Coupling of Acrylic/Benzoic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds: An Alternative Route for α-Pyrones and Isocoumarins
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03992

  日期：2022.1.28

  catalytic system of rhodium catalyst and Zn(OAc)2 additive. The presence of Zn(OAc)2 obviously accelerates the C(sp2)–H activation and destructed the formation of carboxylic ester that is formed via a nucleophilic O–H insertion to metal carbenoid. The procedure featured mild reaction conditions and broad substrate scope, providing a straightforward approach to the synthesis of α-pyrones and isocoumarins without

  通过铑催化剂和Zn(OAc) 2添加剂的组合催化体系实现了丙烯酸/苯甲酸与α-重氮羰基化合物的偶联。Zn(OAc) 2的存在明显加速了 C(sp 2 )-H 的活化并破坏了羧酸酯的形成，羧酸酯是通过亲核 O-H 插入金属类碳烯中形成的。该过程具有温和的反应条件和广泛的底物范围，为合成 α-吡喃酮和异香豆素提供了一种直接的方法，而无需将羧酸转化为相应的酰胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazo compounds to form isocoumarins and α-pyrones
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Kai Liu、Qiao Jin、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc09314c

  日期：——

  Rhodium-catalyzed intermolecular cyclization of benzamides and diazo compounds via C–H activation has been achieved to construct C–C/C–O bonds for the first time.

  铑催化的苯酰胺和重氮化合物的分子间环化反应通过C-H活化已经实现，首次构建了C-C/C-O键。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• SHIMOYAMA, IZUMI;ZHANG, YANTAO;WU, GUANGZHONG;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2841-2844
  作者：SHIMOYAMA, IZUMI、ZHANG, YANTAO、WU, GUANGZHONG、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——