ethyl 2,4-dimethyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1190212-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1190212-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: LGVIAIUVWCZWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2,4-戊二酮 、 4-硝基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl 2,4-dimethyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶，1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成

  摘要：

  原位生成的5-氨基咪唑与各种丙二醛或1,3-二酮环化，得到取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶。然而，2-氨基吡咯和5-氨基-1-甲基咪唑的环化导致杂环碳原子上的缩合而不是氮的生成1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（即7-氮杂吲哚）和3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。在这些情况下，在氨基与丙二醛或1,3-二酮的羰基之一之间初步缩合后，向反应混合物中添加吡咯烷可显着提高1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的收率和3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶。

  DOI：

  10.2174/157017809787893000