短葶山麦冬皂苷C | 65604-80-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 短葶山麦冬皂苷C
• 中文别名: 山奈酚-7-O-葡萄糖苷
• 英文名称: b-D-Galactopyranoside, (3b,25R)-spirost-5-en-3-ylO-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®2)-O-[b-D-xylopyranosyl-(1®3)]-
• 英文别名: (3β,25S)-Spirost-5-en-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside；(3β,25R)-Spirost-5-en-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside；yamogenin 3-O-<α-L-rhamnopyranosyl(1->2)><β-D-xylopyranosyl(1->3)>-β-D-glucopyranoside；yamogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)][β-D-xylopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 65604-80-0；87480-46-4；143051-93-8；146388-18-3
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₆
• 分子量: 855.03
• InChiKey: DQYACEDUQHWXQZ-DKDNJHILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  235.68
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

制备方法与用途

生物活性

Ophiopogonin D' 是从麦冬 (Ophiopogon japonicus) 的块茎中分离出的一种罕见天然存在的 C29 甾体糖苷。研究表明，它对两种人肿瘤细胞系 MG-63 和 SNU387 具有细胞毒活性，IC50 值分别为 3.09 μM 和 3.63 μM，并且以剂量依赖方式激活了 SIRT1。

靶点

SIRT1

化学性质

Ophiopogonin D' 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于麦冬 (Ophiopogon japonicus)。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  短葶山麦冬皂苷C 、 碘甲烷 生成
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on the constituents of ophiopogonis tuber and its congeners. VI. Studies on the constituents of the subterranean part of Liriope spicata var. prolifera and L. muscari. (1).

  摘要：

  七种甾体苷，暂定名为苷Ls-1、Ls-2(1)、Ls-3(2)、Ls-4(3)、Ls-5(4)、Ls-6(5)和Ls-7( 6) 是从 Liriope spicata (THUMB.) LOUR 的地下部分分离出来的。变种prolifera Y. J. MA（百合科）和三种甾体糖苷，暂时命名为糖苷 Lm-1、Lm-2 (7)、Lm-3 (8)，是从 L. muscari (DECN.) BAILEY (百合科) 中分离出来的。糖苷Ls-1和Lm-1被鉴定为所谓的β-谷甾醇β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了八种糖苷 (1-8) 的结构：(25S)-ruscogenin 1-O-β-D-fucopyranosido-3-O-α-L-rhamnopyranoside (1)（=来自白桦茸的糖苷 B）。 et TANG.), (25S)-ruscogenin 1-O-β-D-xylopyranosido-3-O-α-L-rhamnopyranoside (2), (25S)-ruscogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→ 2)-β-D-吡喃木糖苷 (3), (25S)-ruscogenin 1-O-[(2-O-乙酰基)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→ 3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷 (4), (25S)-ruscogenin 1-O-[(3-O-乙酰基)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1) →3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷 (5)、山药皂苷 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 ( 6)、ruscogenin 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃岩藻糖苷 (7) 和 ruscogenin 1-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷(8)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1931

文献信息

• Comparative studies on the constituents of ophiopogonis tuber and its congeners. VI. Studies on the constituents of the subterranean part of Liriope spicata var. prolifera and L. muscari. (1).
  作者：Bo-Yang YU、Yasuaki HIRAI、Junzo SHOJI、Guo-Jun XU

  DOI：10.1248/cpb.38.1931

  日期：——

  Seven steroidal glycosides, tentatively named glycosides Ls-1, Ls-2 (1), Ls-3 (2), Ls-4 (3), Ls-5 (4), Ls-6 (5) and Ls-7 (6) were isolated from the subterranean part of Liriope spicata (THUMB.) LOUR. var. prolifera Y. J. MA (Liliaceae) and three steroidal glycosides, tentatively named glycosides Lm-1, Lm-2 (7), Lm-3 (8) were isoalted from L. muscari (DECN.) BAILEY (Liliaceae). Glycosides Ls-1 and Lm-1 were identified as so-called β-sitosterol β-D-glucopyranoside. The structures of eight glycosides (1-8) were established as (25S)-ruscogenin 1-O-β-D-fucopyranosido-3-O-α-L-rhamnopyranoside (1)(=glycoside B from L. platyphylla WANG. et TANG.), (25S)-ruscogenin 1-O-β-D-xylopyranosido-3-O-α-L-rhamnopyranoside (2), (25S)-ruscogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-xylopyranoside (3), (25S)-ruscogenin 1-O-[(2-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)][β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-fucopyranoside (4), (25S)-ruscogenin 1-O-[(3-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)][β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-fucopyranoside (5), yamogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)][β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranoside (6), ruscogenin 1-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-fucopyranoside (7) and ruscogenin 1-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)][β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-fucopyranoside (8), respectively.

  七种甾体苷，暂定名为苷Ls-1、Ls-2(1)、Ls-3(2)、Ls-4(3)、Ls-5(4)、Ls-6(5)和Ls-7( 6) 是从 Liriope spicata (THUMB.) LOUR 的地下部分分离出来的。变种prolifera Y. J. MA（百合科）和三种甾体糖苷，暂时命名为糖苷 Lm-1、Lm-2 (7)、Lm-3 (8)，是从 L. muscari (DECN.) BAILEY (百合科) 中分离出来的。糖苷Ls-1和Lm-1被鉴定为所谓的β-谷甾醇β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了八种糖苷 (1-8) 的结构：(25S)-ruscogenin 1-O-β-D-fucopyranosido-3-O-α-L-rhamnopyranoside (1)（=来自白桦茸的糖苷 B）。 et TANG.), (25S)-ruscogenin 1-O-β-D-xylopyranosido-3-O-α-L-rhamnopyranoside (2), (25S)-ruscogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→ 2)-β-D-吡喃木糖苷 (3), (25S)-ruscogenin 1-O-[(2-O-乙酰基)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→ 3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷 (4), (25S)-ruscogenin 1-O-[(3-O-乙酰基)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1) →3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷 (5)、山药皂苷 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 ( 6)、ruscogenin 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃岩藻糖苷 (7) 和 ruscogenin 1-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷(8)。