3-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1360807-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(6’-chlorobenzothiazolyl)coumarin；3-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1360807-33-5
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂S
• 分子量: 313.764
• InChiKey: UDZJYXWGQVBIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯苯并噻唑 、 3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以33%的产率得到3-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins

  摘要：

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。

  DOI：

  10.1039/c2ob07137a

文献信息

• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。
• Alumina as a Support and Catalyst for the Synthesis of Benzothiazoles in Solvent-free Condition
  作者：Mei-Fang Ding、Chia-Pei Chen、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201200413

  日期：2013.6

  and benzothiazolylcoumarins (5) were prepared by the condensation of 2‐aminothiophenol (1) and hydroxybenzaldehydes (2) and 3‐ethoxycarbonylcoumarinnin (3), respectively, in solvent‐free condition. Of the solid support used, γ‐Al2O3 demonstrated the best activity. A linear regression line obtained from correlation between relative formation rate and Hammett constants with slope of 0.653 suggested that

  Arylbenzothiazole（4）和benzothiazolylcoumarins（5）通过2-氨基苯硫酚（的缩合制备1）和羟基苯甲醛（2）和3- ethoxycarbonylcoumarinnin（3），分别在无溶剂的条件。所用的固体支持物，在γ-Al 2 ö 3展示了最佳活性。由相对形成速率和具有0.653斜率的Hammett常数之间的相关性获得的线性回归线表明，由于固态极化效率低，该缩合过程对苯环上的取代基较不敏感。通常，形成4可获得良好的收率（> 80％的收率）。相反，产量5很差，因为γ-Al系的2 ö 3的催化分解3，以形成2（不含P 2 ö 5）和香豆素（以P 2 ö 5）。