2-chloro-3-[N-(2-iodo-3-methylbenzyl)-N-methylcarbamoyl]pyridine | 180295-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-[N-(2-iodo-3-methylbenzyl)-N-methylcarbamoyl]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2-iodo-3-methylphenyl)methyl]-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 180295-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClIN₂O
• 分子量: 400.646
• InChiKey: QRRAWFYGAFGYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-[N-(2-iodo-3-methylbenzyl)-N-methylcarbamoyl]pyridine 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 (4R,9R)-Me₂PNPH-4-d 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-deuterio-1,6,11-trimethyl-4,7-dihydropyrido[3,2-d][2]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。87. 由羰基偶极子控制的非空间立体化学

  摘要：

  合成了 6,7-Dihydro-1,6,11-trimethyl-5-oxo-5H-benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-1-ium iodide (11-Me-MMPA+I-) ，并证实盐中的轴向手性在室温下是稳定的。在用一对非对映二氢吡啶衍生物还原 11-Me-MMPA+ 时，反应面始终是其中包含阳离子羰基偶极子的面（即顺式选择性），而与还原剂的构型无关。经典意义上的空间位阻和其他因素仅在很小的部分对反应的立体化学有贡献。讨论了反应过渡态的合理分子间排列，以了解这种非空间立体化学的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1679
• 作为产物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-3-[N-(2-iodo-3-methylbenzyl)-N-methylcarbamoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。87. 由羰基偶极子控制的非空间立体化学

  摘要：

  合成了 6,7-Dihydro-1,6,11-trimethyl-5-oxo-5H-benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-1-ium iodide (11-Me-MMPA+I-) ，并证实盐中的轴向手性在室温下是稳定的。在用一对非对映二氢吡啶衍生物还原 11-Me-MMPA+ 时，反应面始终是其中包含阳离子羰基偶极子的面（即顺式选择性），而与还原剂的构型无关。经典意义上的空间位阻和其他因素仅在很小的部分对反应的立体化学有贡献。讨论了反应过渡态的合理分子间排列，以了解这种非空间立体化学的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1679