(3R,4S)-3-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-methylamino-ethyl)-6-trifluoromethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one | 138353-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-methylamino-ethyl)-6-trifluoromethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(methylamino)ethyl]-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 138353-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 408.42
• InChiKey: LXHVNLBVSBLKRD-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-methylamino-ethyl)-6-trifluoromethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one 生成 (3R-cis)-3-(acetyloxy)-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(methylamino)ethyl]-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FLOYD, DAVID;KRAPCHO, JOHN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  SQ 32324 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-methylamino-ethyl)-6-trifluoromethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018

文献信息

• Benzazepine derivatives
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0289241A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ri, R2, R3, R4, Rs and n are as defined herein.

  具有以下式子的化合物具有血管扩张活性 及其药学上可接受的盐类，其中 Ri、R2、R3、R4、Rs 和 n 如本文所定义。
• US4748239A
  申请人：——

  公开号：US4748239A

  公开（公告）日：1988-05-31