(2S,3S)-N-acetyl-β-methylphenylalanine | 25488-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-acetyl-β-methylphenylalanine
• 英文别名: (I(2)S)-N-Acetyl-I(2)-methyl-L-phenylalanine；(2S,3S)-2-acetamido-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 25488-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CLCIVJWWHIVDLA-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-acetyl-β-methylphenylalanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-3-(Ls-threo-2-acetylamino-3-phenyl-butyrylamino)-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Waisvisz et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4524,4526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-β-Methyl-N-phthaloylphenylalanin-methylester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S)-N-acetyl-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Weber, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 421 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ?-Amino Acids and ?-N-Hydroxyamino Acids fromN-Acylbornane-10,2-sultams: 1-chloro-1-nitrosocyclohexane as a practical [NH2+] equivalent
  作者：Wolfgang Oppolzer、Osamu Tamura、J�Rg Deerberg

  DOI：10.1002/hlca.19920750622

  日期：1992.10.2

  derivatives 5. These were converted into various amino acids 7, N-hydroxyamino acids 8, and an N-Boc-amino acid 9. (S, S)-Isoleucine (17) and (S, S)-2-acetamido-3-phenylbutyric acid (23) were obtained from N-crotonoylsultam 15via 1,4-addition of an organomagnesium or organocopper reagent followed by enolate ‘amination’ with 1.

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。
• Asymmetric synthesis of N-(ethoxycarbonyl)-β-methylphenylalanine esters
  作者：Stefania Fioravanti、M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Fabio Sabbatini、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86219-9

  日期：1994.3

  Amination of the silyl ketene acetal of methyl (R)-3-phenylbutanoate (3) by photolysis with ethyl azidoformate gave the derivative of (2R,3S)-beta-methylphenylalanine (4) with a low diastereomeric excess in spite of the resident chirality. Using the silyl ketene acetal 6, also bearing an Oppolzer's chiral auxiliary, the (2R,3S)-beta-methylphenylalanine derivative (7) was obtained with a higher diastereomeric excess indicating a matching effect. It was possible to obtain the (2S,3S)-beta-methylphenylalanine derivative (10) as the major product, starting from 9 bearing the enantiomeric chiral auxiliary.
• EFFENBERGER, FRANZ;WEBER, THOMAS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 421-430
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、WEBER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——