(+)-S-ethyl (3S,4S)-3-ethyl-4-phenylpentanethioate | 1054487-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-S-ethyl (3S,4S)-3-ethyl-4-phenylpentanethioate
• CAS: 1054487-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: DXMAUQCRHWQVBZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-S-ethyl (S,E)-4-phenyl-pent-2-enethioate 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-2,2'-bis(di-o-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.24h， 以91%的产率得到(+)-S-ethyl (3S,4S)-3-ethyl-4-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649