6-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-en-1-one | 1345622-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-ethoxycyclohex-2-enone
• CAS: 1345622-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: LBZWLMBTCYCLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-en-1-one 在 碘苯 、 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以63%的产率得到6,7-dimethoxy-9,9a-dihydro-1H-xanthen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘代苯通过乙烯基酯的氧化环化催化合成螺并呋喃和苯并吡喃。

  摘要：

  带有对或间甲氧基苄基的乙烯基酯与5-20 mol％的碘苯和间-CPBA进行氧化环化反应，生成含有螺环呋喃或苯并吡喃的杂环。该反应允许通过新颖的氧化环化以良好或优异的产率快速产生骨骼复杂性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15015d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘代苯通过乙烯基酯的氧化环化催化合成螺并呋喃和苯并吡喃。

  摘要：

  带有对或间甲氧基苄基的乙烯基酯与5-20 mol％的碘苯和间-CPBA进行氧化环化反应，生成含有螺环呋喃或苯并吡喃的杂环。该反应允许通过新颖的氧化环化以良好或优异的产率快速产生骨骼复杂性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15015d

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Oxabicyclo[3.2.1]octane and [4.2.1]Nonane Synthesis via Cascade C–O/C–C Formation
  作者：Marsewi Ngatimin、Raphael Frey、Alison Levens、Yuji Nakano、Marcin Kowalczyk、Kristina Konstas、Oliver E. Hutt、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol4029308

  日期：2013.11.15

  via C–C and C–O bond formation has been achieved with electron rich aromatic groups and vinylogous esters acting as independent nucleophiles. The reaction provides oxabicyclo[3.2.1]octanes and [4.2.1]nonanes from commercially available 3-alkoxy cycohexen-2-ones in three steps.

  碘化苯通过C–C和C–O键形成的1,2-烯烃官能化已通过富电子芳族基团和乙烯基酯作为独立亲核试剂实现。该反应通过三个步骤从商购的3-烷氧基环己烯-2-酮提供氧杂双环[3.2.1]辛烷和[4.2.1]壬烷。