tert-butyl-[(3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[4-[(E,1S)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-4,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexoxy]-dimethylsilane | 1543044-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[4-[(E,1S)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-4,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1543044-45-6
• 化学式: C₄₂H₇₄BNO₈Si₂
• 分子量: 788.033
• InChiKey: PMSSCCRRXFQEFF-RWTRCYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[4-[(E,1S)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-4,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexoxy]-dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[(E,1S)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-4,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl-[(3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[4-[(E,1S)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-4,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexoxy]-dimethylsilane 、
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802