[2-(4-Trifluoromethyl-phenylethynyl)-phenyl]-methanol | 753454-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-Trifluoromethyl-phenylethynyl)-phenyl]-methanol
• 英文别名: [2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 753454-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: AHMDDEQVRUNQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Trifluoromethyl-phenylethynyl)-phenyl]-methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(Z)-1-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.078
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [2-(4-Trifluoromethyl-phenylethynyl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Esterification-Hydroarylation Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Aryl Iodides in Methanol
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Lan Wei、Li-Mei Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2004-829056

  日期：——

  The reaction of 2-alkynylbenzaldehydes with aryl iodides in the presence of Pd(PPh 3 ) 4 and K 2 CO 3 in refluxing methanol for 24 hours gave the dehydrogenation-addition products, methyl 2-(2,2-disubstituted-vinyl)benzoates in modest yields; together with the cyclization products, 3-methoxy-1-monosubstituted-methylene-3-hydroisobenzofurans in 3-18% yields.

  在 Pd(PPh 3 ) 4 和 K 2 CO 3 存在下，2-炔基苯甲醛与芳基碘在甲醇回流下反应 24 小时，得到脱氢加成产物，即 2-(2,2-二取代-乙烯基)苯甲酸甲酯收益率适中；与环化产物一起，3-甲氧基-1-单取代-亚甲基-3-氢异苯并呋喃的产率为 3-18%。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Isoquinolines by Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200701392

  日期：2007.6.18
• Visible-Light-Promoted Selenylation/Cyclization of <i>o</i>-Alkynyl Benzylazides/<i>o</i>-Propargyl Arylazides: Synthesis of Seleno-Substituted Isoquinolines and Quinolines
  作者：Xi-Rui Gong、Shuang-Shuang Sun、Mei-Lin Ren、Qiao-Yan Wu、Yan-Yan Chen、Yan-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00247

  日期：2024.3.15