5-Acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-(4-bromo-phenyl)-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 110544-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-(4-bromo-phenyl)-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-2-(bromomethyl)-1-(4-bromophenyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 110544-00-8
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₃NO₄
• 分子量: 574.063
• InChiKey: TVCMHLIEMVYPKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-(4-bromo-phenyl)-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Bromo-1-(4-bromo-phenyl)-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-2-phenylsulfanylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 5-oxy-6-bromoindole substitutes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00769652

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 1-alkyl[aryl]-2-alkylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindoles
  作者：A. N. Grinev、E. K. Panisheva、I. S. Nikolaeva、A. N. Fomina、E. A. Golovanova、A. A. Cherkasova

  DOI：10.1007/bf00757489

  日期：1987.5

  Cu(2+)-l,8-Bis-(2-methoxycarbonylethylamino)-3,6-dithiaoctane Acetate (VII): A mixture of 2.1 g (6 mmole) of the diamine (III) and 0.54 g (3 mmole) of copper acetate in 50 ml of ethanol was stirred at 20~ for 3 h, the solution assuming a dark blue color. Most of the solvent was removed under reduced pressure, and the complex precipitated with ether. The oil which separated was kept under vacuum until

  Cu(2+)-1,8-双-(2-甲氧基羰基乙基氨基)-3,6-二硫辛烷乙酸酯 (VII)：2.1 g (6 mmole) 二胺 (III) 和 0.54 g (3 mmole) 的混合物将溶于 50 毫升乙醇的醋酸铜在 20 ℃下搅拌 3 小时，溶液呈深蓝色。减压除去大部分溶剂，用乙醚沉淀出络合物。将分离出的油保持在真空下直至其转化为玻璃状固体，产量为1.4g（90%）。红外光谱，cm-*：3200 (NH), 1730 (COOCHs)。实测值，%：C 40.1、H 6.2、N 4.9、S 11.6、Cu 11.5。C:.H3~N=OsS=Cu。计算，%：C 40.4、H 6.3、N 5.2、S 12.0、Cu 12.0。
• Inhibitors of the early stages of virus-cell interactions among derivatives of 3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindole
  作者：N. I. Fadeeva、I. L. Leneva、E. K. Panisheva、T. L. Busse、M. L. Khristova、I. G. Kharitonenkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00770609

  日期：1992.9

  antiviral preparation arbidol, l-methyl-2phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-6-bromoindole (I) [i]. In continuation of our studies on the synthesis of 5-hydroxyindole derivatives, which are directed towards discovering new compounds with antiviral activity, we report here the synthesis of two groups of compounds based on a 3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindole fragment substituted

  已知在5-羟基吲哚的衍生物中存在大量具有明显抗病毒活性的物质[2, 5]，包括抗病毒制剂arbidol、l-methyl-2phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-6 -溴吲哚 (I) [i]。继续我们对 5-羟基吲哚衍生物合成的研究，旨在发现具有抗病毒活性的新化合物，我们在此报告了基于 3-乙氧基羰基-5-羟基-6-溴吲哚片段的两组化合物的合成在位置I被甲基或芳基取代，并且在位置2被含硫残基取代。后者是取代的嘧啶基-2-硫代甲基片段或硫脲基甲基；其中第一个模仿了阿比朵尔和许多其他具有抗病毒活性的物质的芳硫甲基片段特征[5]；最近发现含有硫脲的化合物具有相当大的抗病毒活性 [6, 7]。
• GRINEV A. N.; PANISHEVA E. K.; NIKOLAEVA I. S.; FOMINA A. N.; GOLOVANOVA +, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 5, 575-577
  作者：GRINEV A. N.、 PANISHEVA E. K.、 NIKOLAEVA I. S.、 FOMINA A. N.、 GOLOVANOVA +

  DOI：——

  日期：——